Ποια αντίδραση εμπλέκεται όταν κατασκευάζονται εστέρες;
Ακολουθεί μια απλοποιημένη αναπαράσταση της αντίδρασης:
Καρβοξυλικό οξύ + αλκοόλ ⇌ Εστέρ + νερό
Παράδειγμα:
* αιθανοϊκό οξύ (οξικό οξύ) + μεθανόλη ⇌ μεθυλαιόο (οξικό μεθυλεστέρα) + νερό
Μηχανισμός εστεροποίησης:
Η αντίδραση προχωρά μέσω μιας σειράς βημάτων που περιλαμβάνουν:
1. Πρωτονία του καρβοξυλικού οξέος: Το αλκοόλ δρα ως δέκτης πρωτονίων, πρωτονική της καρβονυλίου του καρβοξυλικού οξέος.
2. Νυοφιλική επίθεση: Το άτομο οξυγόνου του αλκοόλ, τώρα αρνητικά φορτισμένο, επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου.
3. Εξάλειψη νερού: Ένα μόριο νερού εξαλείφεται, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.
4. Μεταφορά πρωτονίων: Συμβαίνει μια μεταφορά πρωτονίων, οδηγώντας στο σχηματισμό του εστέρα και του νερού.
συνθήκες εστεροποίησης:
Η εστεροποίηση πραγματοποιείται τυπικά παρουσία ενός όξιου καταλύτη, όπως το συμπυκνωμένο θειικό οξύ. Αυτό επιταχύνει την αντίδραση και οδηγεί την ισορροπία προς το σχηματισμό του εστέρα. Η θέρμανση του μίγματος της αντίδρασης βοηθά επίσης στην αύξηση του ρυθμού αντίδρασης.
Σημείωση: Η εστεροποίηση είναι μια αναστρέψιμη αντίδραση, που σημαίνει ότι ο εστέρας μπορεί επίσης να υδρολυθεί πίσω στο καρβοξυλικό οξύ και το αλκοόλ. Αυτή η αντίστροφη αντίδραση καταλύεται επίσης από οξύ.