Εξηγήστε γιατί η αντίδραση Friedel-Crafts του βενζολίου συν Ν-προπυλοχλωρίδιο στην παρουσία ALCL3 δίνει κυρίως ισοπροπυλοβενζόλιο;

1. Alcl 3 Λειτουργεί ως οξύ Lewis, αποδοχή ενός ζεύγους ηλεκτρονίων από το άτομο χλωρίου σε Ν-προπυλομοειδές. Αυτό δημιουργεί ένα carbocation προπυλίου (ch 3 Ch 2 Ch 2 + ).

2. Αναδιάταξη Carbocation: Η πρωταρχική Carbocation Propyl είναι εξαιρετικά ασταθής. Υποβάλλεται σε μια μετατόπιση υδριδίου , όπου ένα άτομο υδρογόνου από τον παρακείμενο άνθρακα μεταναστεύει στον θετικά φορτισμένο άνθρακα. Αυτό σχηματίζει μια πιο σταθερή δευτερεύουσα καρβόλα, το ισοπροπυλικό καρβόλο (CH 3 Ch + Ch 3 ).

3. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Η ισοπροπυλική καρβόλα, που είναι πιο σταθερή και αντιδραστική, επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο, οδηγώντας στο σχηματισμό ισοπροπυλοβενζολίου.

Γιατί ευνοείται το ισοπροπυλοβενζόλιο:

* σταθερότητα Carbocation: Οι δευτερογενείς καρβαμίες είναι πιο σταθερές από τις πρωτογενείς καρβατοειδείς εξαιτίας της επίδρασης των ηλεκτρονίων των αλκυλομάδων. Η ισοπροπυλική καρβόλα είναι πιο σταθερή από την καρβόλα προπυλίου, καθιστώντας το το προτιμώμενο ενδιάμεσο για την αντίδραση.

* στερεοχημική εμπόδιο: Η ογκώδη ισοπροπυλική ομάδα συναντά λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο όταν επιτίθεται στον δακτύλιο βενζολίου σε σύγκριση με τη γραμμική ομάδα προπυλίου.

Συνοπτικά: Η αλκυλίωση Friedel-Crafts του βενζολίου με Ν-προπυλ χλωριούχο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ισοπροπυλβενζολίου λόγω της αναδιάταξης της πρωτεύουσας προπυλο-καρβοκαταστάσεως στην πιο σταθερή ισοπροπυλική καρβόλα. Αυτή η αναδιάταξη ευνοείται λόγω της αυξημένης σταθερότητας της δευτερεύουσας καρβόλας και της μειωμένης στερεοχημικής παρεμπόδισης κατά τη διάρκεια της ηλεκτροφιλικής επίθεσης στο δακτύλιο βενζολίου.