Γιατί τα cis λιπαρή οξέα αναδιαμορφώνονται σε trans στη διαδικασία μερικής υδρογόνωσης;
* Μηχανισμός υδρογόνωσης: Η μερική υδρογόνωση είναι μια διαδικασία όπου το αέριο υδρογόνου προστίθεται σε ακόρεστα λιπαρά οξέα (εκείνα με διπλούς δεσμούς) παρουσία μεταλλικού καταλύτη (όπως νικέλιο). Αυτή η διαδικασία στοχεύει στη μετατροπή υγρών ελαίων σε στερεά λίπη.
* Γεωμετρία διπλού δεσμού: Οι διπλοί δεσμοί στα περισσότερα φυσικά που εμφανίζονται λιπαρά οξέα βρίσκονται στο cis Διαμόρφωση, που σημαίνει ότι τα άτομα υδρογόνου σε κάθε πλευρά του διπλού δεσμού βρίσκονται στην ίδια πλευρά του μορίου.
* Καταλύτης και ενδιάμεσος: Ο μεταλλικός καταλύτης στη διαδικασία υδρογόνωσης επιτρέπει στον διπλό δεσμό να σπάσει και να σχηματίσει ένα προσωρινό ενδιάμεσο. Αυτό το ενδιάμεσο είναι ασταθές και μπορεί να περιστρέφεται ελεύθερα.
* Ανακατασκευή διπλού δεσμού: Ως μεταρρυθμίσεις διπλών ομολόγων, μπορεί να το κάνει είτε στο cis ή trans διαμόρφωση. Το trans Η διαμόρφωση είναι πιο σταθερή από το cis διαμόρφωση υπό τις συνθήκες της αντίδρασης.
* Μερική υδρογόνωση: Δεδομένου ότι η αντίδραση σταματά πριν όλοι οι διπλοί δεσμοί είναι πλήρως κορεσμένοι, ένα μείγμα cis , trans , και σχηματίζονται κορεσμένα λιπαρά οξέα.
Συνοπτικά, η διαμόρφωση trans ευνοείται στη διαδικασία μερικής υδρογόνωσης επειδή είναι πιο σταθερή υπό τις συνθήκες αντίδρασης. Δεν είναι μια προγραμματισμένη αναδιάταξη, αλλά μάλλον μια συνέπεια του μηχανισμού αντίδρασης.
Σημείωση: Ο σχηματισμός trans λιπαρών οξέων κατά τη διάρκεια της μερικής υδρογόνωσης αποτελεί μείζονα ανησυχία επειδή τα trans λίπη έχουν συνδεθεί με διάφορα προβλήματα υγείας, συμπεριλαμβανομένων των καρδιακών παθήσεων.
