Ποιος μηχανισμός αντίδρασης εμπλέκεται στο μεταξύ αιθανόλης και βενζοϊκού οξέος;

Η αντίδραση μεταξύ αιθανόλης και βενζοϊκού οξέος είναι ένας εστεροποίηση αντίδραση. Αυτή είναι μια πυρηνόφιλη ακυλο -υποκατάσταση Μηχανισμός αντίδρασης.

Εδώ είναι μια κατανομή:

1. Πρωτονίωση του καρβοξυλικού οξέος: Η αντίδραση αρχίζει με την πρωτονίωση του βενζοϊκού οξέος από τον όξινο καταλύτη (π.χ. θειικό οξύ). Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου περισσότερο ηλεκτρόφιλο.

2. Πυρηνόφιλη επίθεση από αιθανόλη: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου της αιθανόλης επιτίθεται στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα καρβονυλίου του πρωτονιωμένου βενζοϊκού οξέος. Αυτό σχηματίζει ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.

3. Μεταφορά πρωτονίων: Ένα πρωτόνιο μεταφέρεται από το άτομο οξυγόνου του τετραεδρικού ενδιάμεσου στην αποχωρημένη ομάδα (νερό). Αυτό καθιστά την ομάδα αποχώρησης μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης.

4. Απώλεια νερού: Το μόριο νερού αφήνει το τετραεδρικό ενδιάμεσο, αναγεννώντας την ομάδα καρβονυλίου και σχηματίζοντας τον εστέρα (βενζοϊκό αιθυλεστέρα).

5. Αποπροστονία: Ο εστέρας αποπροστονώνεται από τον καταλύτη, αναγεννώντας τον όξινο καταλύτη.

Συνολική αντίδραση:

`` `

CH3CH2OH + C6H5COOH → CH3CH2OCOC6H5 + H2O

`` `

Μηχανισμός:

`` `

1. C6H5COOH+ Η+ → C6H5COOH2+

2. C6H5COOH2 + + CH3CH2OH → [C6H5COO (CH2CH3) H2] + + H2O

3. [C6H5COO (CH2CH3) H2]+ → C6H5COO (CH2CH3)+ H3O+

4. C6H5COO (CH2CH3) + Η + → CH3CH2OCOC6H5 + Η +

`` `

Πρόκειται για μια αναστρέψιμη αντίδραση και η ισορροπία μπορεί να μετατοπιστεί για να ευνοήσει τον σχηματισμό του εστέρα αφαιρώντας το νερό ή προσθέτοντας υπερβολική αιθανόλη.