Ποιο είναι το πιο όξινο βενζοϊκό οξύ ή οξικό οξύ;

Το βενζοϊκό οξύ είναι πιο όξινο από το οξικό οξύ. Εδώ είναι γιατί:

* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Το βενζοϊκό οξύ έχει δακτύλιο βενζολίου που συνδέεται με την καρβοξυλική ομάδα. Ο δακτύλιος βενζολίου είναι μια ομάδα με ηλεκτρονικό στρώμα. Αυτό σημαίνει ότι τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα, καθιστώντας το υδρογόνο πιο όξινο (ευκολότερο να δώσει).

* σταθεροποίηση συντονισμού: Το αρνητικό φορτίο στο καρβοξυλικό ιόν (σχηματισμένο μετά την αποπρωτονίωση) μπορεί να απομακρυνθεί μέσω του συντονισμού με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η αυξημένη σταθερότητα της συζευγμένης βάσης καθιστά το οξύ ισχυρότερο.

Αντίθετα, το οξικό οξύ έχει μόνο μια ομάδα αλκυλίου που συνδέεται με την καρβοξυλική ομάδα. Οι αλκυλικές ομάδες είναι η αποστολή ηλεκτρονίων, καθιστώντας το υδρογόνο λιγότερο όξινο.

Συνοπτικά: Η φύση του δακτυλίου του βενζολίου και η σταθεροποίηση της συζευγμένης βάσης καθιστούν το βενζοϊκό οξύ ένα ισχυρότερο οξύ από το οξικό οξύ.