Πώς παρασκευάζεται το ανθρανιλικό οξύ;

Το ανθρανιλικό οξύ, επίσης γνωστό ως 2-αμινοβενζοϊκό οξύ, μπορεί να παρασκευαστεί μέσω αρκετών μεθόδων. Εδώ είναι μερικά από τα πιο συνηθισμένα:

1. Από φθαλιμίδιο:

* αντίδραση: Το φθαλιμίδιο αντιδρά με βρωμίρο παρουσία βάσης όπως το υδροξείδιο του καλίου. Αυτό παράγει *n *-bromophthalimide, το οποίο στη συνέχεια υφίσταται υδρόλυση για να σχηματίσει ανθρανιλικό οξύ.

* Μηχανισμός: Η αντίδραση προχωρά μέσω πυρηνόφιλης επίθεσης από υδροξείδιο στο *Ν *-Bromophthalimide, ακολουθούμενη από τον σχηματισμό ενός ενδιάμεσου καρβαμικού οξέος. Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια αποκαρβοξυλικά για να αποδώσει ανθρανιλικό οξύ.

2. Από νιτροβενζόλιο:

* αντίδραση: Το νιτροβενζόλιο μειώνεται αρχικά σε ανιλίνη, η οποία στη συνέχεια αντιδρά με διοξείδιο του άνθρακα υπό πίεση και παρουσία βάσης όπως το ανθρακικό νάτριο. Αυτή η αντίδραση σχηματίζει ανθρανιλικό νάτριο, το οποίο στη συνέχεια οξινίζεται για να αποδώσει ανθρανιλικό οξύ.

* Μηχανισμός: Η μείωση του νιτροβενζολίου στην ανιλίνη περιλαμβάνει τη μεταφορά ηλεκτρονίων από αναγωγικό παράγοντα. Η αντίδραση με διοξείδιο του άνθρακα περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου καρβαμικού οξέος, παρόμοια με τη μέθοδο φθαλιμιδίου.

3. Από Isatin:

* αντίδραση: Η ισοτίνη αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου για να σχηματίσει ανθρακικό νάτριο, το οποίο στη συνέχεια οξινίζεται για να αποδώσει ανθρανιλικό οξύ.

* Μηχανισμός: Η αντίδραση περιλαμβάνει το άνοιγμα του δακτυλίου ισοτίνης με την επίθεση του υδροξειδίου, ακολουθούμενη από αποκαρβοξυλίωση και αναδιάταξη για να σχηματίσει ανθρανιλικό οξύ.

4. Από μεθυλ ανθρανιλικό:

* αντίδραση: Η μεθυλ ανθρανιλική υδρολύεται παρουσία ισχυρού οξέος όπως το υδροχλωρικό οξύ για να αποδώσει ανθρανιλικό οξύ.

* Μηχανισμός: Η υδρόλυση περιλαμβάνει την επίθεση του νερού στην ομάδα του εστέρα, ακολουθούμενη από την απομάκρυνση της μεθανόλης για να σχηματίσει ανθρανιλικό οξύ.

Σημαντικά σημεία:

* Η μέθοδος φθαλιμιδίου θεωρείται η πιο αποτελεσματική και αξιόπιστη μέθοδος για την παρασκευή ανθρανιλικού οξέος.

* Η επιλογή της μεθόδου εξαρτάται από παράγοντες όπως η διαθεσιμότητα των αρχικών υλικών, η επιθυμητή καθαρότητα και η κλίμακα παραγωγής.

* Το ανθρανιλικό οξύ είναι μια ευπροσάρμοστη ένωση που χρησιμοποιείται στη σύνθεση διαφόρων φαρμακευτικών προϊόντων, βαφών και άλλων χημικών ουσιών.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε πιο λεπτομερείς πληροφορίες σχετικά με οποιαδήποτε συγκεκριμένη μέθοδο ή τον μηχανισμό της.