Η νιτροποίηση της φαινόλης μπορεί να επιτευχθεί χρησιμοποιώντας νιτρικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου. Αλλά το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα Ρ-νιτροφαινόλη και Ο-νιτροφαινόλη. ισομερή διαχωρισμένη απόσταξη ατμού. ΓΙΑΤΙ;

Είστε απολύτως σωστοί! Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί η νιτροποίηση φαινόλης σε θερμοκρασία δωματίου οδηγεί σε ένα μείγμα Ο-νιτροφαινόλης και ρ-νιτροφαινόλης και πώς χρησιμοποιείται η απόσταξη ατμού για να τα διαχωρίσει:

Γιατί ένα μείγμα μορφών ισομερών:

* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Η νιτροποίηση της φαινόλης είναι μια ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Το ηλεκτρόφιλο είναι το ιόν νιτρόνιο (NO₂⁺) που παράγεται από το νιτρικό οξύ.

* Εφαρμογές κατεύθυνσης της ομάδας υδροξυλίου: Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στην φαινόλη είναι μια ισχυρή ομάδα ενεργοποίησης και ορθο/παρανοουρείας/παρανοϊκής. Αυτό σημαίνει ότι αυξάνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου προς την ηλεκτροφιλική επίθεση και ευνοεί την υποκατάσταση στις θέσεις Ortho και Para.

* στερεοχημική εμπόδιο: Ενώ ενεργοποιούνται τόσο οι θέσεις Ortho όσο και Para, η θέση του ορθο -θέσης παρουσιάζει μεγαλύτερη στερεοχημική παρεμπόδιση λόγω της ογκώδους ομάδας υδροξυλίου. Αυτό καθιστά την παράγραφο της θέσης ελαφρώς πιο ευνοϊκή, αλλά όχι εντελώς κυρίαρχη.

Το αποτέλεσμα: Ως εκ τούτου, η αντίδραση νιτρώσεων παράγει ένα μείγμα τόσο των ορθο-όσο και της παρα-νιτροφαινόλης ισομερών.

Διαχωρισμός με απόσταξη ατμού:

* Διαφορές στη μεταβλητότητα: Η Ο-νιτροφαινόλη είναι πιο πτητική από την Ρ-νιτροφαινόλη λόγω της ασθενέστερης ενδομοριακής σύνδεσης υδρογόνου (η υδροξυλομάδα είναι πιο κοντά στην ομάδα νιτρο, οδηγώντας σε λιγότερο πολικό μόριο).

* Αρχή απόσταξης ατμού: Η απόσταξη ατμού εκμεταλλεύεται τη διαφορά μεταβλητότητας. Όταν ο ατμός διέρχεται από το μείγμα, φέρει την πιο πτητική Ο-νιτροφαινόλη με αυτό.

* συμπύκνωση και διαχωρισμός: Οι ατμοί ατμού και Ο-νιτροφαινόλης συμπυκνώθηκαν και τα δύο συστατικά διαχωρίζονται εύκολα λόγω των ξεχωριστών πυκνοτήτων τους.

Συνοπτικά:

Η νιτροποίηση της φαινόλης παράγει ένα μείγμα ισομερών επειδή η ομάδα υδροξυλίου ενεργοποιεί τόσο τις θέσεις του ορθο όσο και του para, αλλά παρουσιάζει μεγαλύτερη στερεοχημική παρεμπόδιση στην θέση ορθο. Η απόσταξη ατμού εκμεταλλεύεται τη διαφορά μεταβλητότητας μεταξύ των ισομερών, επιτρέποντας τον διαχωρισμό τους.