Γιατί το βενζοϊκό οξύ είναι ισχυρότερο από το αιθανοϊκό οξύ;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων:
* Βενζοϊκό οξύ: Το βενζοϊκό ανιόν (συζευγμένη βάση) σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο στην ομάδα του καρβοξυλικού μπορεί να απομακρυνθεί στον δακτύλιο βενζολίου, με αποτέλεσμα μια πιο σταθερή δομή.
* Αιθοϊκό οξύ: Το ανιόν (συζευγμένη βάση) δεν έχει σταθεροποίηση συντονισμού. Το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται στην ομάδα καρβοξυλικού.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Βενζοϊκό οξύ: Ο δακτύλιος βενζολίου διαθέτει επαγωγικό αποτέλεσμα με ηλεκτρόνιο, το οποίο σταθεροποιεί περαιτέρω το αρνητικό φορτίο στην ομάδα του καρβοξυλικού. Αυτή η επίδραση είναι ισχυρότερη από την επαγωγική επίδραση της ομάδας μεθυλίου στο αιθοϊκό οξύ.
* Αιθοϊκό οξύ: Η ομάδα μεθυλίου έχει επαγωγική επίδραση που καθιστά το ηλεκτρόνιο, γεγονός που καθιστά την ομάδα καρβοξυλικού ελαφρώς πιο αρνητική και λιγότερο σταθερή.
3. Πολωτότητα:
* Βενζοϊκό οξύ: Ο δακτύλιος βενζολίου είναι πιο πολωμένο από τη μεθυλική ομάδα. Αυτή η αυξημένη πολωσιμότητα συμβάλλει περαιτέρω στη σταθεροποίηση του αρνητικού φορτίου στην ομάδα του καρβοξυλικού.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης συντονισμού, ενός ισχυρότερου επαγωγικού αποτελέσματος που εμπλέκεται σε ηλεκτρόνια και η υψηλότερη πολωυσιμότητα στο βενζοϊκό οξύ καθιστούν τη συζευγμένη βάση του πιο σταθερή από τη συζευγμένη βάση αιθοϊκού οξέος. Αυτή η μεγαλύτερη σταθερότητα της βάσης συζυγούς μεταφράζεται σε ένα ισχυρότερο οξύ.
Ως εκ τούτου, το βενζοϊκό οξύ είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το αιθανοϊκό οξύ.
