Τι συμβαίνει όταν η φαινόλη θερμαίνεται με CCL4 σε υδατικό ΝαΟΗ;

Ακολουθεί μια ανάλυση του τι συμβαίνει:

1. Το NaOH αντιδρά με CCL 4 Για να δημιουργήσετε ένα εξαιρετικά αντιδραστικό ενδιάμεσο που ονομάζεται διχλωροκαρβένιο (:CCL 2 ). Αυτή η αντίδραση είναι ένα παράδειγμα αντίδρασης άλφα-εξάλειψης.

2. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Το διχλωροκαρβένιο δρα ως ηλεκτρόφιλο και επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο της φαινόλης. Αυτή η επίθεση εμφανίζεται στην ορθογωνική θέση στην υδροξυλική ομάδα, λόγω της επίδρασης της δάνευσης ηλεκτρονίων της υδροξυλομάδας που καθιστά τις θέσεις του ορθο και του Para περισσότερο πλούσιες σε ηλεκτρόνια.

3. υδρόλυση και αναδιάταξη: Το ενδιάμεσο σχηματισμένο μετά την ηλεκτροφιλική επίθεση υφίσταται υδρόλυση και στη συνέχεια εμφανίζεται μια αναδιάταξη για να σχηματίσει τη σαλικυλαλδεΰδη (ορθο-υδροξυβενζαλδεΰδη).

Συνολική αντίδραση:

`` `

C6H5OH + CCL4 + 4NAOH → HOC6H4CHO + 4NACL + 2H2O

`` `

Βασικά σημεία:

* Η αντίδραση καταλύεται από NaOH και η αντίδραση συνήθως διεξάγεται υπό αναρροή.

* Η απόδοση της σαλικυλαλδεΰδης είναι γενικά καλή.

* Η αντίδραση Reimer-Tiemann είναι ένα πολύτιμο συνθετικό εργαλείο για την παρασκευή αρωματικών αλδεϋδών.

Μηχανισμός:

Μπορείτε να βρείτε τον λεπτομερή μηχανισμό της αντίδρασης Reimer-Tiemann στα περισσότερα εγχειρίδια οργανικής χημείας ή σε απευθείας σύνδεση πόρους.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις σχετικά με αυτήν την αντίδραση!