Γιατί η αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης συμβαίνει στη θέση Νο 2 στην πυριδίνη;
1. Ηλεκτρονικά εφέ:
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το άτομο αζώτου στην πυριδίνη είναι η αποσύνδεση ηλεκτρονίων, καθιστώντας το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια από το βενζόλιο. Αυτή η μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων καθιστά τη θέση 2 λιγότερο ευαίσθητη σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* συντονισμός: Η πυριδίνη παρουσιάζει συντονισμό, όπου το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου συμμετέχει στο αρωματικό σύστημα. Αυτό απομακρύνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων, μειώνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στη θέση 2.
2. Στερεοχημικές επιδράσεις:
* Ατόμο υδρογόνου: Η 2η θέση είναι δίπλα στο άτομο αζώτου, το οποίο έχει δύο άτομα υδρογόνου. Αυτά τα άτομα υδρογόνου δημιουργούν στερεοχημική εμπόδιο, καθιστώντας δύσκολο για έναν πυρηνόφιλο να προσεγγίσει και να επιτεθεί στον άνθρακα στη θέση 2.
3. Αρωματικότητα:
* σταθερότητα: Η πυριδίνη είναι μια αρωματική ένωση και η πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 2 διαταράσσει το αρωματικό σύστημα, καθιστώντας το λιγότερο ευνοϊκό.
4. Εναλλακτικές αντιδράσεις:
* Ηλεκτροφιλική υποκατάσταση: Η 2η θέση της πυριδίνης είναι πιο ευαίσθητη σε ηλεκτρόφιλη επίθεση λόγω της φύσης του ατόμου του αζώτου. Αυτό συχνά οδηγεί σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης αντί για πυρηνόφιλη υποκατάσταση.
5. Άλλοι παράγοντες:
* Αποχώρηση Ομάδα: Η φύση της αποχώρησης μπορεί επίσης να επηρεάσει τον ρυθμό αντίδρασης. Μια καλή ομάδα αποχώρησης, όπως τα ιόντα αλογονιδίων, μπορεί να καταστήσει την αντίδραση πυρηνικής υποκατάστασης πιο εφικτή.
* συνθήκες αντίδρασης: Οι συνθήκες αντίδρασης, όπως η θερμοκρασία και ο διαλύτης, μπορούν επίσης να διαδραματίσουν ρόλο στον προσδιορισμό του ρυθμού και της εκλεκτικότητας της αντίδρασης.
Συνοπτικά:
Ενώ η πυρηνόφιλη υποκατάσταση στη θέση 2 θέσης της πυριδίνης είναι γενικά λιγότερο ευνοϊκή λόγω ηλεκτρονικών, στερεοχημικών και αρωματικών εκτιμήσεων. Η ηλεκτροφιλική υποκατάσταση και άλλες αντιδράσεις είναι συχνά πιο διαδεδομένες σε αυτή τη θέση.
