Γιατί προστατεύεται η ομάδα ανιλίνης -NH2 πριν από τη νιτρίωση;

1. Η ομάδα αμινο (-nh ₂ ) είναι μια ισχυρή ομάδα κατευθυντήριων και ενεργοποιητικών ομάδων Ortho/Para. Αυτό σημαίνει ότι θα κατευθύνει την εισερχόμενη ομάδα Nitro (όχι 2 ) στις θέσεις Ortho και Para στο δακτύλιο βενζολίου, οδηγώντας σε ένα μείγμα προϊόντων.

2. Οξείδωση: Η αμινομάδα οξειδώνεται εύκολα από τους ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες που χρησιμοποιούνται σε αντιδράσεις νίτρωσης. Αυτό μπορεί να οδηγήσει σε ανεπιθύμητα πλευρικά προϊόντα και σε μείωση της απόδοσης.

3. Η αμινομάδα μπορεί να αντιδράσει με πολλαπλές ομάδες νιτρο, οδηγώντας στο σχηματισμό πολυ-νιτρο ενώσεων.

4. Μηχανισμός αντίδρασης: Η ομάδα αμινοί μπορεί να αντιδράσει με το ιόν νιτρόνιο (όχι <υπο -> 2 + ), που είναι το ηλεκτρόφιλο στην αντίδραση νιτρώματος, σχηματίζοντας έναν πολύπλοκο μηχανισμό αντίδρασης και καθιστώντας την αντίδραση δύσκολη στον έλεγχο.

Η προστασία του ομίλου αμινοί εμποδίζει αυτά τα ζητήματα από:

* Αποκλεισμός της αντιδραστικότητας: Η προστασία της ομάδας προστατεύει την ομάδα αμινο, εμποδίζοντας τον να κατευθύνει τη νιτροποίηση ή να αντιδράσει με το ιόν νιτρόνιο.

* Μείωση της οξείδωσης: Η προστατευτική ομάδα μπορεί να προστατεύσει την ομάδα αμινο από την οξείδωση.

Οι συνήθεις ομάδες προστασίας που χρησιμοποιούνται για την ομάδα αμινοί στην ανιλίνη περιλαμβάνουν:

* Ομάδα ακετυλο (-Coch 3 ): Πρόκειται για μια ευρέως χρησιμοποιούμενη προστατευτική ομάδα, που σχηματίζεται με αντίδραση ανιλίνης με οξικό ανυδρίτη.

* Ομάδα βενζοϋλ (-COPH): Πρόκειται για μια άλλη κοινή προστασία που σχηματίζεται από την αντίδραση ανιλίνης με χλωριούχο βενζοϋλίου.

Συνοπτικά: Η προστασία της αμινομικής ομάδας ανιλίνης πριν από τη νιτρίωση είναι απαραίτητη για να εξασφαλιστεί μια καθαρή και αποτελεσματική αντίδραση, οδηγώντας στο επιθυμητό προϊόν μονοπωλίας.