Ποια είναι η πιο όξινη ανιλίνη ή αμμωνία;
Επεξήγηση:
* Η επίδραση της ηλεκτρονικής μελών της ομάδας φαινυλίου: Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη είναι η αποσύνδεση ηλεκτρονίων λόγω συντονισμού. Αυτό το φαινόμενο που εμποδίζει το ηλεκτρόνιο τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου, καθιστώντας το πιο θετικό και επομένως πιο πιθανό να δωρίσει ένα πρωτόνιο (Η+).
* Σταθεροποίηση του ιόντος Anilinium: Όταν η ανιλίνη δωρίζει ένα πρωτόνιο, σχηματίζει το ιόν Anilinium. Αυτό το ιόν σταθεροποιείται από τον συντονισμό, ο οποίος απομακρύνει το θετικό φορτίο σε ολόκληρο τον δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το ιόν ανιλινίου πιο σταθερό από το ιόν αμμωνίου, το οποίο είναι το συζευγμένο οξύ της αμμωνίας.
Αντίθετα, η αμμωνία δεν έχει ομάδα που δεν έχει απόσπαση ηλεκτρονίων που συνδέεται με το άτομο αζώτου. Αυτό σημαίνει ότι το άτομο αζώτου στην αμμωνία είναι λιγότερο πιθανό να δώσει ένα πρωτόνιο, καθιστώντας το λιγότερο όξινο από την ανιλίνη.
Περίληψη:
* Η ανιλίνη είναι πιο όξινη από την αμμωνία λόγω της επίδρασης της φαινυλίου της φαινυλίου και της σταθεροποίησης του συντονισμού του ιόντος του ανιλινίου.
* Οι τιμές PKA της ανιλίνης και της αμμωνίας υποστηρίζουν περαιτέρω αυτό το συμπέρασμα:
* pka της ανιλίνης:~ 4.6
* pka της αμμωνίας:~ 38
Όσο χαμηλότερη είναι η τιμή PKA, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ. Επομένως, το κατώτερο ΡΚΑ της ανιλίνης δείχνει ότι είναι ένα ισχυρότερο οξύ από την αμμωνία.
