Ποια είναι η πιο όξινο φαινόλη ή η φαινόλη Para-chloro;
Εδώ είναι γιατί:
* Η επίδραση του χλωρίου: Το άτομο χλωρίου στην Para-Chloro Phenol είναι μια ομάδα που δεν έχει απόσυρση ηλεκτρονίων. Αυτό σημαίνει ότι τραβάει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ). Αυτό καθιστά το άτομο οξυγόνου πιο θετικό και πιο πιθανό να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+), αυξάνοντας την οξύτητα.
* Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων: Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο, το αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο απομακρύνεται μέσω του συντονισμού με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού ενισχύεται στην Para-Chloro Phenol επειδή η επίδραση του χλωρίου που απομακρύνεται από το ηλεκτρόνιο σταθεροποιεί περαιτέρω το αρνητικό φορτίο στη βάση συζευγμένης βάσης.
Συνοπτικά:
Το φαινόμενο με ηλεκτρονίων-μελαγχολικά του ατόμου χλωρίου στο Para-Chloro Phenol το καθιστά πιο όξινο από τη φαινόλη από:
* Αύξηση του θετικού φορτίου στο άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου.
* Ενίσχυση της σταθεροποίησης του συντονισμού της βάσης συζευγμένων.
