Πώς θα προετοιμάσατε το 24-δινιτροβενζοϊκό οξύ από το ρ-νιτροτολουόλιο;
1. Οξείδωση ρ-νιτροολουολίου σε ρ-νιτροβενζοϊκό οξύ:
* Αντιδραστήρια: (ΚΜΝΟ4) σε υδατικό διάλυμα, με υδροξείδιο του νατρίου (ΝΑΟΗ) ως βάση.
* συνθήκες: Ζεσταίνετε το μίγμα της αντίδρασης κάτω από παλινδρόμηση.
* Μηχανισμός: Το υπερμαγγανικό οξειδώνει τη μεθυλική ομάδα του ρ-νιτροτολουόλιο σε μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος.
2. Νιτροποίηση ρ-νιτροβενζοϊκού οξέος σε 2,4-δινιτροβενζοϊκό οξύ:
* Αντιδραστήρια: Συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ (HNO3), συμπυκνωμένο θειικό οξύ (H2SO4)
* συνθήκες: Η νιτροποίηση πραγματοποιείται σε ένα μείγμα συμπυκνωμένου νιτρικού και θειικού οξέος σε θερμοκρασίες κάτω από 50 ° C.
* Μηχανισμός: Το ηλεκτρόφιλο ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+) επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο στη θέση ortho στην υπάρχουσα ομάδα νιτρο. Η δεύτερη ομάδα NITRO θα είναι κατά κύριο λόγο στη θέση 2 λόγω της κατευθυνόμενης επίδρασης της υπάρχουσας ομάδας NITRO και του στερικού εμπόδιο της ομάδας καρβοξυλίου.
Συνολική αντίδραση:
Ρ-νιτροτολουόλιο → Ρ-νιτροβενζοϊκό οξύ → 2,4-δινιτροβενζοϊκό οξύ
Σημαντικές εκτιμήσεις:
* Ασφάλεια: Το νιτρικό οξύ και το θειικό οξύ είναι ισχυροί οξειδωτικοί παράγοντες και διαβρωτικοί. Χειριστείτε τα με προσοχή, φορέστε κατάλληλα προστατευτικά εργαλεία και εργαστείτε σε μια καλά αεριζόμενη περιοχή.
* αποδόσεις: Η συνολική απόδοση της αντίδρασης θα είναι χαμηλότερη από την απόδοση κάθε μεμονωμένου βήματος λόγω πλευρικών αντιδράσεων και απώλειας προϊόντων κατά τον καθαρισμό.
* Καθαρισμός: Το τελικό προϊόν, 2,4-δινιτροβενζοϊκό οξύ, θα πρέπει να καθαριστεί με ανακρυστάλλωση από κατάλληλο διαλύτη, όπως αιθανόλη ή νερό.
Πρόσθετες σημειώσεις:
* Αυτή η σύνθεση είναι μόνο μια πιθανή διαδρομή. Άλλες μέθοδοι μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν για την παρασκευή 2,4-δινιτροβενζοϊκού οξέος.
* Οι συνθήκες αντίδρασης και τα συγκεκριμένα αντιδραστήρια μπορεί να χρειαστεί να ρυθμιστούν με βάση την κλίμακα της σύνθεσης και άλλων παραγόντων.
Είναι σημαντικό να συμβουλευτείτε αξιόπιστους πόρους χημείας, όπως εγχειρίδια, επιστημονικά περιοδικά ή αξιόπιστες βάσεις δεδομένων για λεπτομερείς διαδικασίες και πληροφορίες για την ασφάλεια.
