Πώς καθορίζετε τον αριθμό των ισομερών που μπορεί να σχηματίσει μια οργανική ένωση;
1. Προσδιορίστε τους τύπους ισομερών:
* Συνταγματικά ισομερή (δομικά ισομερή): Αυτά έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφέρουν στη συνδεσιμότητα των ατόμων τους.
* Ισομερή αλυσίδας: Διαφέρουν στη διάταξη των ατόμων άνθρακα στην κύρια αλυσίδα.
* Ισομερή θέσης: Διαφέρουν στη θέση μιας λειτουργικής ομάδας ή υποκαταστάτη στην αλυσίδα άνθρακα.
* Λειτουργικά ισομερή ομάδας: Έχουν τα ίδια άτομα αλλά διαφορετικές λειτουργικές ομάδες.
* στερεοϊσομερή: Έχουν την ίδια συνδεσιμότητα αλλά διαφέρουν στη χωρική διάταξη των ατόμων.
* εναντιομερή: Μη υποπτευόμενες εικόνες καθρέφτη μεταξύ τους (χειρόμορφα μόρια).
* διαστερεομερές: Τα στερεοϊσομερή που δεν είναι εναντιομερή (μπορούν να έχουν διαφορετικές φυσικές και χημικές ιδιότητες).
2. Αναλύστε τη μοριακή φόρμουλα:
* Σκελετός άνθρακα: Ξεκινήστε καθορίζοντας τις πιθανές ρυθμίσεις των ατόμων άνθρακα.
* ευθεία αλυσίδα: Γραμμική διάταξη ατόμων άνθρακα.
* διακλαδισμένη αλυσίδα: Τα άτομα άνθρακα διακλαδίζονται από την κύρια αλυσίδα.
* Κυκλικές δομές: Τα άτομα άνθρακα σχηματίζουν δαχτυλίδια.
* Λειτουργικές ομάδες: Προσδιορίστε τις λειτουργικές ομάδες και τις πιθανές θέσεις τους.
* βαθμοί Αδιάβροχης: Υπολογίστε τον αριθμό των διπλών δεσμών, των τριπλών δεσμών ή των δακτυλίων χρησιμοποιώντας τον τύπο: βαθμοί Απατοστατάσεως =(2C + 2 + N - H - X) / 2
* C =αριθμός ατόμων άνθρακα
* N =αριθμός ατόμων αζώτου
* H =αριθμός ατόμων υδρογόνου
* X =αριθμός ατόμων αλογόνου
3. Προσδιορίστε τον αριθμό των συνταγματικών ισομερών:
* Ισομερή αλυσίδας: Μετρήστε τους διαφορετικούς τρόπους για να ρυθμίσετε τα άτομα άνθρακα.
* Ισομερή θέσης: Μετρήστε τις πιθανές θέσεις για λειτουργικές ομάδες ή υποκαταστάτες στην αλυσίδα άνθρακα.
* Λειτουργικά ισομερή ομάδας: Προσδιορίστε τις διαφορετικές λειτουργικές ομάδες που μπορούν να σχηματιστούν με τα ίδια άτομα.
4. Προσδιορίστε τον αριθμό των στερεοϊσομερών:
* Κέντρα χειραλλιογενών: Προσδιορίστε τυχόν άτομα άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες (χειρόμορφα κέντρα).
* Ο μέγιστος αριθμός στερεοϊσομερών είναι 2^n, όπου 'n' είναι ο αριθμός των χειραλικών κέντρων.
* Ωστόσο, δεν είναι πάντοτε όλοι οι συνδυασμοί λόγω συμμετρίας ή άλλων παραγόντων.
* ισομερή cis-trans (γεωμετρικά ισομερή): Προσδιορίστε εάν οι διπλοί δεσμοί ή οι δακτύλιοι μπορούν να έχουν cis ή trans διαμορφώσεις.
* Διαμόρφωση ισομερή: Αυτά διαφέρουν στην περιστροφή γύρω από τους μεμονωμένους δεσμούς. Ενώ δεν θεωρούνται ξεχωριστά ισομερή, μπορούν να επηρεάσουν την αντιδραστικότητα.
5. Συνδυάστε τον αριθμό των ισομερών:
Πολλαπλασιάστε τον αριθμό των συνταγματικών ισομερών με τον αριθμό των στερεοϊσομερών για κάθε συνταγματικό ισομερές για να αποκτήσετε τον συνολικό αριθμό πιθανών ισομερών.
Παράδειγμα:
Εξετάστε το C4H8.
* βαθμοί Αδιάβροχης: (2*4 + 2 - 8) / 2 =1 (υποδεικνύει διπλό δεσμό ή δακτύλιο)
* Συνταγματικά ισομερή:
* Βουτάνιο (ευθεία αλυσίδα)
* 2-μεθυλοπροπανίου (διακλαδισμένη αλυσίδα)
* Κυκλοβουτανία (κυκλικό)
* στερεοϊσομερή:
* Αλλά-1-ene και but-2-ene έχουν cis και trans ισομερή.
Ως εκ τούτου, το C4H8 έχει 4 συνταγματικά ισομερή και 6 συνολικά ισομερή (4 συνταγματικά + 2 στερεοϊσομερή).
Σημείωση:
* Αυτή η διαδικασία μπορεί να απλοποιηθεί για απλούστερα μόρια, αλλά γίνεται πιο περίπλοκη για μεγαλύτερες και πιο περίπλοκες δομές.
* Είναι σημαντικό να απεικονιστούν οι πιθανές ρυθμίσεις και να εξεταστούν παράγοντες όπως η συμμετρία και η παρουσία χειραλικών κέντρων.
* Υπάρχουν διαθέσιμα εργαλεία και λογισμικό για τον υπολογισμό του αριθμού των ισομερών για συγκεκριμένες ενώσεις.
