Η ένωση Α C11H12O η οποία έδωσε αρνητική δοκιμή Tollens υποβλήθηκε σε αγωγή με Lialh4 ακολουθούμενη από αραιό οξύ για να δώσει ένωση Β θα μπορούσε να διαχωριστεί σε εναντιομερή.
Πληροφορίες:
* Ένωση Α (C11H12O): Αυτός ο μοριακός τύπος υποδηλώνει πιθανή κετόνη, αλδεΰδη ή αλκοόλ.
* Δοκιμή αρνητικών Tollens: Αυτό υποδεικνύει ότι η ένωση Α δεν περιέχει ομάδα αλδεΰδης.
* Lialh4 ακολουθούμενο από αραιό οξύ: Πρόκειται για μια τυπική αντίδραση μείωσης που μετατρέπει τις κετόνες και τις αλδεΰδες σε αλκοόλες.
* Η ένωση Β μπορεί να επιλυθεί σε εναντιομερή: Αυτό σημαίνει ότι η ένωση Β περιέχει ένα χειρόμορφο κέντρο (άτομο άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες).
μειώσεις:
1. Η ένωση Α είναι πιθανόν μια κετόνη: Δεδομένου ότι δίνει μια αρνητική δοκιμή Tollens (χωρίς αλδεΰδη), και η μείωση οδηγεί σε ένα χειρόμορφο προϊόν, η ένωση Α πρέπει να ήταν κετόνη.
2. Η ένωση Β είναι μια χειρόμορφη αλκοόλη: Η μείωση με το Lialh4 μετατρέπει την κετόνη σε δευτερεύον αλκοόλ, δημιουργώντας ένα χειρόμορφο κέντρο.
Πιθανή δομή για την ένωση Α:
Με βάση τη μοριακή φόρμουλα και το γεγονός ότι η ένωση Β είναι χειραλική, μια πιθανή δομή για την ένωση Α είναι 2-φαινυλοπροπάνη-1-όνη :
`` `
Ο
||
Ph-ch2-ch-ch3
`` `
Επεξήγηση:
* Αυτή η δομή ταιριάζει με τον μοριακό τύπο C11H12O.
* Είναι μια κετόνη.
* Η μείωση με το LiALH4 θα παράγει 2-φαινυλοπροπάνη-1-OL, η οποία είναι μια χειρόμορφη αλκοόλη λόγω του άνθρακα με την υδροξυλομάδα.
αντιδράσεις:
1. Ένωση Α (2-φαινυλοπροπάνη-1-όνε) + Lialh4-> ένωση Β (2-φαινυλοπροπάνη-1-ol):
`` `
Ω
|| |
Ph-ch2-ch-ch3 + lialh4-> ph-ch2-ch-ch3
`` `
2. Η ένωση Β (2-φαινυλοπροπάνη-1-ol) μπορεί να διαχωριστεί σε εναντιομερή: Αυτό επιβεβαιώνει την παρουσία ενός χειρόμορφου κέντρου στο μόριο.
Σημαντική σημείωση: Ενώ αυτή είναι μια πιθανή δομή, ενδέχεται να υπάρχουν και άλλες πιθανές δομές που ταιριάζουν στις συγκεκριμένες πληροφορίες. Περαιτέρω ανάλυση (π.χ. φασματοσκοπία NMR) θα χρειαζόταν για τον ορισμό της ταυτότητας της ένωσης Α.
