Διαφορά μεταξύ πουρινών και πυριμιδινών

Κύρια διαφορά – Πουρίνες εναντίον Πυριμιδινών

Οι πουρίνες και οι πυριμιδίνες είναι οι δύο τύποι αζωτούχων βάσεων που βρίσκονται ως δομικά στοιχεία των νουκλεϊκών οξέων τόσο του DNA όσο και του RNA. Ίσες ποσότητες πουρινών και πυριμιδινών βρίσκονται στα κύτταρα. Τόσο οι πουρίνες όσο και οι πυριμιδίνες είναι ετεροκυκλικές, αρωματικές οργανικές ενώσεις που εμπλέκονται στη σύνθεση πρωτεϊνών και αμύλου, στη ρύθμιση των ενζύμων και στη σηματοδότηση των κυττάρων. Δύο τύποι πουρινών και τρεις τύποι πυριμιδινών βρίσκονται στη δομή του νουκλεϊκού οξέος. Η αδενίνη και η γουανίνη είναι οι δύο πουρίνες και η κυτοσίνη, η θυμίνη και η ουρακίλη είναι οι τρεις πυριμιδίνες. Η κύρια διαφορά μεταξύ πουρινών και πυριμιδινών είναι ότι οι πουρίνες περιέχουν ένα εξαμελής δακτύλιος που περιέχει άζωτο συντηγμένος σε δακτύλιο ιμιδαζόλης ενώ οιπυριμιδίνες περιέχουν μόνο έναν εξαμελή δακτύλιο που περιέχει άζωτο.

Αυτό το άρθρο εξετάζει,

1. Τι είναι οι πουρίνες
      – Ορισμός, Δομή, Ιδιότητες
2. Τι είναι οι πυριμιδίνες
      – Ορισμός, Δομή, Ιδιότητες
3. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Πουρινών και Πυριμιδινών

Τι είναι οι πουρίνες

Οι πουρίνες είναι ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν εξαμελή δακτύλιο με δύο άτομα αζώτου, ο οποίος συντήκεται σε έναν δακτύλιο ιμιδαζόλης. Είναι οι πιο συχνά εντοπιζόμενοι αζωτούχοι ετεροκυκλικοί δακτύλιοι στη φύση. Οι πουρίνες βρίσκονται πιο συχνά σε προϊόντα κρέατος όπως το συκώτι και τα νεφρά. Η δομή της πουρίνης φαίνεται στο σχήμα 1 .

Εικόνα 1:Δομή πουρίνης

Οι πουρίνες αποτελούν επανειλημμένα δομικά στοιχεία του DNA και του RNA. Η αδενίνη και η γουανίνη είναι οι πουρίνες που βρίσκονται στο DNA και το RNA. Άλλες κοινές πυρηνικές βάσεις της πουρίνης είναι η υποζανθίνη, η ξανθίνη, η θεοβρωμίνη, η καφεΐνη, το ουρικό οξύ και η ισογουανίνη. Εκτός από τη δημιουργία των νουκλεϊκών οξέων, οι πουρίνες σχηματίζουν σημαντικά βιομόρια στο κύτταρο όπως ATP, GTP, NAD, κυκλικό AMP και συνένζυμο Α. Το ATP είναι το κύριο ενεργειακό νόμισμα του κυττάρου. Το GTP χρησιμοποιείται ως πηγή ενέργειας κατά την πρωτεϊνοσύνθεση. Το NAD είναι ένα συνένζυμο που εμπλέκεται στις αντιδράσεις οξειδοαναγωγής κατά τη διάρκεια του μεταβολισμού, όπως η γλυκόλυση. Το Cyclic AMP είναι ένας δεύτερος αγγελιοφόρος που εμπλέκεται στην εξαρτώμενη από το cAMP μονοπάτι μεταγωγής σήματος. Το συνένζυμο Α είναι ένας φορέας ομάδας ακετυλίου που εμπλέκεται στον κύκλο του κιτρικού οξέος. Σχηματίζει ακετυλο-CoA. Οι πουρίνες είναι επίσης ικανές να λειτουργούν ως νευροδιαβιβαστές, ενεργοποιώντας πουρινεργικούς υποδοχείς. Οι κύριες νουκλεοβάσεις που προέρχονται από πουρίνες, η αδενίνη και η γουανίνη φαίνονται στο σχήμα 2.

Εικόνα 2:Πουρίνες

Οι πουρίνες συντίθενται ως νουκλεοζίτες, οι οποίοι συνδέονται με σάκχαρα ριβόζης. Τόσο το de novo όσο και το μονοπάτι διάσωσης εμπλέκονται στη βιοσύνθεση των πουρινών. Η μονοφωσφορική ινοσίνη (IMP) είναι ο πρόδρομος τόσο της αδενίνης όσο και της γουανίνης στην de novo οδό. Η γουανίνη και η υποξανθίνη μετατρέπονται διαδοχικά σε ξανθίνη και ουρικό οξύ κατά τον καταβολισμό πουρίνης. Το ουρικό οξύ απεκκρίνεται από το σώμα.

Τι είναι οι πυριμιδίνες

Οι πυριμιδίνες είναι ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις, που περιέχουν έναν εξαμελή δακτύλιο με δύο άτομα αζώτου. Η δομή του δακτυλίου είναι παρόμοια με την πυριδίνη. Τρεις ισομεριζόμενες δομές διαζίνης εμπλέκονται στο σχηματισμό του δακτυλίου νουκλεοβάσης. Στην πυριδαζίνη, άτομα αζώτου βρίσκονται στις θέσεις, 1 και 2 στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στην πυριμιδίνη, άτομα αζώτου βρίσκονται στις θέσεις, 1 και 3 στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στην πυραζίνη, άτομα αζώτου βρίσκονται στις θέσεις, 1 και 4 στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Τα τρία ισομερή, η πυριδαζίνη, η πυριμιδίνη και η πυραζίνη φαίνονται στο σχήμα 3.

Εικόνα 3:Ισομερή διαζίνης
1 – Πυριδαζίνη, 2 – Πυριμιδίνη, 3 – Πυραζίνη

Η κυτοσίνη και η θυμίνη είναι οι δύο νουκλεοβάσεις που βρίσκονται στο DNA. Η ουρακίλη βρίσκεται στο RNA. Ενώ σχηματίζουν τη δίκλωνη δομή των νουκλεϊκών οξέων, οι πυριμιδίνες σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με συμπληρωματικές πουρίνες στη διαδικασία που ονομάζεται συμπληρωματικό ζεύγος βάσεων. Η κυτοσίνη σχηματίζει τρεις δεσμούς υδρογόνου με τη γουανίνη και η θυμίνη δύο δεσμούς υδρογόνου με την αδενίνη στο DNA. Στο RNA, η ουρακίλη σχηματίζει δύο δεσμούς υδρογόνου με αδενίνη αντί για θυμίνη. Η κυτοσίνη, η θυμίνη και η ουρακίλη φαίνονται στο εικόνα 4 .

Εικόνα 4:Πυριμιδίνες

Οι πυριμιδίνες συντίθενται χρησιμοποιώντας τόσο de novo όσο και οδούς διάσωσης μέσα στο κύτταρο. Η μονοφωσφορική ουριδίνη (UMP) είναι ο πρόδρομος παράγοντας στην de novo οδό, η οποία εμπλέκεται στη σύνθεση της ουρακίλης, της κυτοσίνης και της θυμίνης. Οι πυριμιδίνες καταβολίζονται σε ουρία, διοξείδιο του άνθρακα και νερό.

Διαφορά μεταξύ πουρινών και πυριμιδινών

Δομή

Πουρίνες: Οι πουρίνες είναι ετεροκυκλικές αρωματικές οργανικές ενώσεις, που αποτελούνται από έναν δακτύλιο πυριμιδίνης συντηγμένο με έναν δακτύλιο ιμιδαζόλης.

Πυριμιδίνες: Οι πυριμιδίνες είναι ετεροκυκλικές αρωματικές οργανικές ενώσεις.

Πυρηνικές βάσεις

Πουρίνες: Η αδενίνη, η γουανίνη, η υποξανθίνη και η ξανθίνη είναι οι νουκλεοβάσεις που βρίσκονται στις πουρίνες.

Πυριμιδίνες: Η κυτοσίνη, η θυμίνη, η ουρακίλη και το οροτικό οξύ είναι οι νουκλεοβάσεις που βρίσκονται στις πυριμιδίνες.

Χημική σύνθεση

Πουρίνες: Οι πουρίνες περιέχουν δύο δακτυλίους άνθρακα-αζώτου και τέσσερα άτομα αζώτου, καθώς αποτελούνται από έναν δακτύλιο πυριμιδίνης, ο οποίος είναι συντηγμένος με έναν δακτύλιο ιμιδαζόλης.

Πυριμιδίνες: Οι πυριμιδίνες περιέχουν έναν μόνο δακτύλιο άνθρακα-αζώτου και 2 άτομα αζώτου.

Χημικός τύπος

Πουρίνες: Ο χημικός τύπος της πουρίνης είναι C₅ H₄ N₄ .

Πυριμιδίνες: Ο χημικός τύπος της πυριμιδίνης είναι C₄ H₄ N₂ .

Σημείο τήξης/ Σημείο βρασμού

Πουρίνες: Οι πουρίνες περιέχουν συγκριτικά υψηλά σημεία τήξης και βρασμού.

Πυριμιδίνες: Οι πυριμιδίνες περιέχουν συγκριτικά χαμηλά σημεία τήξης και βρασμού.

Σύνθεση στο εργαστήριο

Πουρίνες: Οι πουρίνες συντίθενται από την Traube Purine Synthesis.

Πυριμιδίνες: Οι πυριμιδίνες συντίθενται με την αντίδραση Biginelli.

Καταβολισμός

Πουρίνες: Ο καταβολισμός πουρίνης παράγει ουρικό οξύ.

Πυριμιδίνες: Ο καταβολισμός της πυριμιδίνης παράγει βήτα αμινοξέα, διοξείδιο του άνθρακα και αμμωνία.

Συμπέρασμα

Οι πουρίνες και οι πυριμιδίνες είναι τα δύο επαναλαμβανόμενα δομικά στοιχεία στα νουκλεϊκά οξέα που εμπλέκονται στην αποθήκευση γενετικών πληροφοριών στο κύτταρο που απαιτείται για την ανάπτυξη, τη λειτουργία και την αναπαραγωγή των οργανισμών. Η αδενίνη και η γουανίνη είναι οι πουρίνες και η κυτοσίνη, η θυμίνη και η ουρακίλη είναι οι πυριμιδίνες που βρίσκονται στα νουκλεϊκά οξέα. Το RNA περιέχει ουρακίλη, αντί για θυμίνη. Κατά τον σχηματισμό της δίκλωνης δομής των νουκλεϊκών οξέων, η αδενίνη σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με τη θυμίνη ή την ουρακίλη και η γουανίνη σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με την κυτοσίνη. Οι πουρίνες έχουν άλλες λειτουργίες στο κύτταρο, όπως να χρησιμεύουν ως πηγές ενέργειας. Τόσο οι πουρίνες όσο και οι πυριμιδίνες συντίθενται στο κύτταρο είτε με de novo είτε με οδούς διάσωσης. Ωστόσο, η κύρια διαφορά μεταξύ πουρινών και πυριμιδινών είναι στη δομή των νουκλεοβάσεων που μοιράζονται μεταξύ τους.

Αναφορά:
1.Fort, Ray. Πουρίνες και Πυριμιδίνες. Ν.π., ν.δ. Ιστός. 28 Απρ. 2017.
2 "Μεταβολισμός Πουρίνης και Πυριμιδίνης." ΠΟΥΡΙΝΕΣ ΚΑΙ ΠΥΡΙΜΙΔΙΝΕΣ. Ν.π., ν.δ. Ιστός. 28 Απρ. 2017.

Εικόνα Ευγενική προσφορά:
1. "9H-Purine" Από NEUROtiker (συζήτηση) – Δική δουλειά (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia
2. “Blausen 0323 DNA Purines” Από το προσωπικό του Blausen.com (2014). «Ιατρική γκαλερί Blausen Medical 2014». WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436. – Δική σας εργασία (CC BY 3.0) μέσω Commons Wikimedia
3. «Ισομερή διαζίνης» του Luigi Chiesa. Ανάληψη δικής σας δουλειάς (βάσει αξιώσεων πνευματικών δικαιωμάτων) (Δημόσιος τομέας) μέσω του Commons Wikimedia
4. Προσωπικό Blausen.com "Blausen 0324 DNA Pyrimidines" (2014). «Ιατρική γκαλερί Blausen Medical 2014». WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 2002-4436. – Δική σας εργασία (CC BY 3.0) μέσω Commons Wikimedia