Τι είναι ο μηχανισμός ακυλίωσης;
Πριν μπείτε βαθιά στον μηχανισμό ακυλίωσης έννοιες, πρέπει να κατανοήσουμε την σημασία του μηχανισμού ακυλίωσης και τη σημασία του. Η ακυλίωση είναι επίσης γνωστή ως αλκανοϋλίωση. Είναι μια χημική αντίδραση κατά την οποία μια ομάδα ακυλίου θα προστεθεί σε ένα μόριο ή ένωση. Η ομάδα ακυλίου έχει ένα μοριακό τύπο RCO, που ονομάζεται επίσης λειτουργική ομάδα. Ένας παράγοντας ακυλίωσης είναι μια ένωση που εξαρτάται από την ακυλομάδα. Όταν τα ακυλαλογονίδια υποβάλλονται σε επεξεργασία με μερικούς μεταλλικούς καταλύτες, δρα ως ακυλοποιητικός παράγοντας στον μηχανισμό ακυλίωσης . Η αντίδραση ακυλίωσης θεωρείται μία από τις σημαντικότερες αντιδράσεις στην οργανική χημεία.
Τι είναι η ακυλίωση;
Σκεφτείτε μια ομάδα αλκυλίου που προσκολλάται στο CO στη δομή του ακυλίου. Η ομάδα CO αντιπροσωπεύει το καρβονύλιο. Ένας διπλός δεσμός ενώνει τα άτομα άνθρακα και οξυγόνου σε μια ομάδα καρβονυλίου.
Χρειαζόμαστε έναν παράγοντα ακυλίωσης και έναν καταλύτη για να προχωρήσουμε την αντίδραση. Η ακυλομάδα θεωρείται παράγοντας ακυλίωσης σε αυτό το σενάριο. Αυτό μπορεί να εμπλέκεται ως ένωση της ακυλομάδας.
Ο καταλύτης, που πρέπει να προστεθεί, είναι μια χημική ουσία που βοηθά στην επιτάχυνση του ρυθμού της αντίδρασης. Ο καταλύτης θα είναι εκεί πριν και μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης.
Μηχανισμός ακυλίωσης
Ο μηχανισμός ακυλίωσης είναι η αντίδραση που εξαρτάται καθαρά από την ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Όπως συζητήθηκε προηγουμένως, η ακυλίωση είναι η τεχνική που χρησιμοποιείται για την προσθήκη μιας ακυλομάδας σε μια συγκεκριμένη ένωση ή μόριο. Αυτή η αντίδραση αποτελείται από ένα πυρηνόφιλο στην ηλεκτρόφιλη καρβονυλομάδα ενός παραγώγου καρβοξυλικού οξέος.
Παρόλο που έχουμε πολλά αντιδραστήρια ακυλίωσης, τα πιο κοινά αντιδραστήρια που χρησιμοποιούμε είναι τα αλογονίδια και οι ανυδρίτες. Το αλκοόλ ROH και οι φαινόλες Το ArOH δρα ως πυρηνόφιλο στην αντίδραση ακυλίωσης. Αυτά τα πυρηνόφιλα αυξάνουν την αμμωνία ή τις αμίνες. Σε ορισμένες περιπτώσεις, τα ακυλαλογονίδια θα χρησιμοποιηθούν ως ακυλιώτες επειδή σχηματίζει ισχυρά ηλεκτρόφιλα εάν τα προσθέσουμε με μεταλλικούς καταλύτες.
Acylation Friedel-Crafts
Μπορούμε να εξετάσουμε το Friedel crafts ακυλίωση για να κατανοήσουμε την ακυλίωση ως παράδειγμα. Ο παράγοντας ακυλίωσης θα είναι CH3COCl – ακετυλοχλωρίδιο. Και η ένωση που χρησιμοποιεί για την αντίδραση είναι AlCl3 – χλωριούχο αργίλιο. Μια ακυλομάδα, αιθανόλη ή ακετυλομάδα θα προστεθεί για να παραχθεί το βενζόλιο.
Ο μετασχηματισμός του αρωματικού δακτυλίου συμβαίνει στην αντίδραση ακυλίωσης Friedel crafts. Θα μετατραπεί σε κετόνη. Η ομάδα ακυλίου θα συνδεθεί με τον διπλό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου. Και επίσης δρα ως αλκυλομάδα.
Μια αλκυλομάδα αντιπροσωπεύεται από το "R". Ο τύπος της ακυλομάδας είναι RCO. Η κύρια διαδικασία ακυλίωσης είναι η υποκατάσταση της ακυλομάδας στην αντίδραση. Ως επί το πλείστον, η ομάδα αιθανόλης CH3CO χρησιμοποιείται στη διαδικασία.
Οι ακυλιωτικές αμίνες συνήθως χρησιμοποιούν καρβοξυλικά οξέα όπως ακυλ αλογονίδια και ανυδρίτες ως ακυλιώτες για να σχηματίσουν αμίδια. Οι ακυλικές αλκοόλες σχηματίζουν επίσης εστέρες. Καθώς είναι πυρηνόφιλα, αυτός ο μηχανισμός ονομάζεται αντίδραση υποκατάστασης του πυρηνόφιλου ακυλίου. Οι αντιδράσεις ακυλίωσης χρησιμοποιούν ευρέως το πιο κοινό ηλεκτρικό οξύ. Η ακυλίωση λαμβάνει χώρα μόλις σχηματιστεί η μεμονωμένη ένωση χρησιμοποιώντας τα άλατα του ηλεκτρικού.
Για να κατανοήσετε τον μηχανισμό ακυλίωσης 's σημαίνει και σημασία, πρέπει να συζητήσουμε τον τύπο και την αντίδραση των ενώσεων που εμπλέκονται. Είναι εύκολο να κατανοηθούν οι αντιδράσεις και ο συνδυασμός των χημικών ουσιών. Η διαδικασία ακυλίωσης θα αποτρέψει τις αντιδράσεις αναδιάταξης που εμπλέκονται στη διαδικασία της αλκυλίωσης. Η αντίδραση ακυλίωσης εμπλέκεται σε αυτό για να επιτευχθεί αυτή η αντίδραση. Η αναγωγή Clemmensen αφαιρεί την ομάδα καρβονυλίου χρησιμοποιώντας την ίδια διαδικασία.
Για να κατανοήσουμε λεπτομερώς την έννοια, ας δούμε μερικά απλά παραδείγματα.
Το οξικό οξύ, ή το ισοδύναμο όξινου οξέος όπως το ξύδι, το οποίο έχει μόνο 5 τοις εκατό οξικό οξύ, είναι διαθέσιμο στο νερό με τη μορφή χλωρίου. Αυτό έχει μια χημική δομή CH3COCl και το οποίο ονομάζεται επίσης ακετυλοχλωρίδιο.
Η ακυλίωση του βενζολίου ενώνει τη διαδικασία του χλωριούχου αργιλίου του καταλύτη και δίνει την παρακάτω αντίδραση.
Γ 6 H 6 + CH 3 COCl + καταλύτης → C 6 H 5 -CO-CH 3 + HCl
Ως καταλύτης, το βενζόλιο επεξεργάζεται με αιθανοϋλοχλωρίδιο, CH3COCl και χλωριούχο αργίλιο. Παράγεται φαινυλαιθανόνη, μια κετόνη. Οι κετόνες θεωρούνται μία από τις βασικές ενώσεις για τη διαδικασία της πρόσθετης σύνθεσης. ειδικά, προσφέρει πολλά μονοπάτια αντίδρασης για αυτό.
Τελικά, η ακυλίωση θεωρείται μια ουσιαστική αντίδραση για τις πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες. Στο παραπάνω σενάριο, ένα άτομο υδρογόνου αποκαθίσταται από μια ακυλομάδα. Τα αντιδραστήρια που χρησιμοποιούνται στο σενάριο είναι ανυδρίτες, χλωρίδια οξέος ή ακόμα και εστέρες. Τα προϊόντα αιχμαλώτισαν αμίδια των σχετικών οξέων.
Η ακυλίωση της χειροτεχνίας Friedel έχει ορισμένους περιορισμούς. Η αναδιάταξη του καρβοκατιόντος μπορεί να γίνει μόνο με λίγα αλκυλοβενζόλια. Δεδομένου ότι το νιτροβενζόλιο είναι μια ισχυρή χημική ουσία απενεργοποίησης, δεν συνδυάζεται με τέτοιες ενώσεις.
Συμπέρασμα
Η αντίδραση ακυλίωσης χρησιμοποιείται κυρίως για την επεξεργασία βιολογικών εφαρμογών. Αυτό ισχύει και για τη χημική εφαρμογή. Η αντίδραση ακυλίωσης χρησιμοποιείται σε διάφορους μηχανισμούς που περιλαμβάνουν κουραστικές κυτταρικές διεργασίες και ρύθμιση. Οι εφαρμογές των αντιδράσεων ακυλίωσης είναι πολλές. Χρησιμοποιείται ευρέως σε φαρμακευτικά προϊόντα. Σε ορισμένες βιομηχανίες, οι αντιδράσεις ακυλίωσης χρησιμοποιούν επίσης χημικές ουσίες για την παραγωγή πλαστικών προϊόντων. Θα ολοκληρώσουμε απαντώντας σε μερικές ερωτήσεις μηχανισμού ακυλίωσης .
