Δομή αμιδίου

Μεταξύ των πολλών διαφορετικών λειτουργικών ομάδων, τα αμίδια είναι ομάδες καρβονυλίου που συνδέονται με άζωτο, υδρογόνο ή και τα δύο με έναν μόνο δεσμό. Οι αμίνες και η αμμωνία είναι ενώσεις που περιέχουν άζωτο και τα αμίδια εμπίπτουν στην κατηγορία της αμμωνίας. Η αλλαγή της ομάδας υδροξυλίου (ΟΗ) ενός οξέος στην αμινομάδα οδηγεί σε ένα μόριο που δεν είναι ούτε όξινο ούτε ουδέτερο (NR2, το οποίο μπορεί να αντιπροσωπεύει είτε ένα άτομο υδρογόνου είτε μια οργανική ομάδα συνδυασμού, όπως το μεθύλιο CH3). Τα καρβοξαμίδια (R'CONR2), τα οποία προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα (R'COOH), είναι η πιο σημαντική κατηγορία. Παρόμοια με τα σουλφονικά οξέα στη δομή, βρίσκονται σουλφοναμίδια RSO2NR2 (RSO3H). Η αμμωνία, οι αμίνες ή τα ομοιοπολικά αμίδια συνδυάζονται με αντιδραστικά μέταλλα όπως το νάτριο για να σχηματίσουν ιοντικά αμίδια-ισχυρές αλκαλικές χημικές ουσίες. Το CO-NH είναι ο τύπος της αμιδικής ομάδας ή ο τύπος αμιδίου.

Ομοπολικά αμίδια

Εκτός από το φορμαμίδιο, όλα τα αμίδια που παράγονται από την ομοιοπολική αμμωνία είναι στερεά. αυτά με λιγότερους από πέντε άνθρακες είναι υδατοδιαλυτά. Οι ανόργανοι και οργανικοί διαλύτες είναι μη αγωγοί του ηλεκτρισμού. Οι θερμοκρασίες βρασμού των ομοιοπολικών αμιδίων, ακόμη και εκείνων με μικρό μοριακό βάρος, είναι σχετικά υψηλές.

Ως πρωτεΐνη των ζωντανών συστημάτων, τα πολυαμίδια (αμίδια που συνδέονται μεταξύ τους για να δημιουργήσουν μεγάλα μόρια που ονομάζονται πολυμερή) αφθονούν, ενώ οι φυσικές πηγές απλών ομοιοπολικών αμιδίων όχι. Η αμμωνία ή οι αμίνες χρησιμοποιούνται συχνά για την παραγωγή απλών αμιδίων όταν αντιδρούν σε οξέα ή αλογονίδια οξέων. Τα νιτρίλια και το νερό μπορεί επίσης να αντιδράσουν για να σχηματιστούν.

Εκτός εάν υπάρχει ένα ένζυμο, ένα ισχυρό οξύ ή ένα αλκάλιο, η υδρόλυση (μια χημική αντίδραση με το νερό) είναι η διαδικασία με την οποία τα ομοιοπολικά αμίδια μετατρέπονται σε οξέα και αμίνες. Η αφυδάτωση των αμιδίων μπορεί να παρέχει νιτρίλια. Ωστόσο, η προσθήκη υδρογόνου σε υψηλές θερμοκρασίες και πιέσεις, γνωστή και ως υδρογόνωση, θα μπορούσε να μετατρέψει τα περισσότερα αμίδια καρβοξυλικού οξέος σε αμίνες εάν υπάρχει καταλύτης.

Ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας, το υδρίδιο του λιθίου αργιλίου, μετατρέπει τα αμίδια σε αμίνες. Όταν τα αμίδια αντιδρούν με χλωρίδια ή ανυδρίτες οξέος, δύο ομάδες καρβονυλίου (CO) συνδέονται με το ίδιο άτομο αζώτου.

Μερικά κύρια εμπορικά αμίδια περιλαμβάνουν αιθαναμίδιο (CH3CONH2), διαλύτη, διμεθυλοφορμαμίδιο HCON(CH3)2, φάρμακο σουλφα και νάιλον. Είναι ένα κρυσταλλικό μόριο που σχηματίζεται ως υποπροϊόν της πρωτεϊνοσύνθεσης και εκκρίνεται στα ούρα των ζώων. Η ουρία είναι επίσης γνωστή ως καρβαμίδιο [CO(NH2)2]. Απαιτούνται μεγάλοι όγκοι αμμωνίας και διοξειδίου του άνθρακα για τη σύνθεση ρητινών ουρίας-φορμαλδεΰδης που χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία πλαστικών.

Ονοματολογία αμιδίων

Ας εξετάσουμε τι είναι ένα αμίδιο και πώς αναφέρεται. Η τυπική ονοματολογία προσθέτει το επίθημα «αμίδη» στο όνομα του μητρικού οξέος πριν από την τελευταία συλλαβή. Το οξικό οξύ αποδίδει το αμίδιο ακεταμίδιο. Το CH3CONH2 είναι ένα παράδειγμα δομής αμιδίου. Αν και η Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC) συνιστά τον τυπικό όρο της αιθαναμίδης, αυτή και άλλες επίσημες ονομασίες χρησιμοποιούνται σπάνια. Στο όνομα ενός αμιδίου, το οποίο προέρχεται από μια πρωτοταγή ή δευτεροταγή αμίνη, οι υποκαταστάτες αζώτου εμφανίζονται πρώτα.

Το CO-NH είναι ο τύπος αμιδίου οξέος ή ο τύπος αμιδίου;

Η δομή αμιδίου που δημιουργείται με την αντίδραση διμεθυλαμίνης με οξικό οξύ αποδίδει Ν, Ν-διμεθυλακεταμίδιο (CH3CONMe2,). Ακόμη και ολόκληρος ο όρος, διμεθυλακεταμίδιο, συχνά συντομεύεται. Οι λακτάμες είναι κυκλικά αμίδια που μπορούν να ταξινομηθούν είτε ως δευτερογενή είτε ως τριτοταγή.

Κατασκευή αμιδίων

Τα άτομα αζώτου συνδέονται με το άτομο άνθρακα ενός αμιδίου, καθιστώντας το αμίδιο. Όπως και με τις αμίνες, τα αμίδια έχουν διάφορες απαιτήσεις ονομασίας, αλλά όλα έχουν το επίθημα –αμίδη για συγκεκριμένη κατηγορία.

Τα καρβοξυλικά οξέα συνδυάζονται με αμίνες ή αμμωνία για να σχηματίσουν αμίδια κατά τη διάρκεια της διαδικασίας αμίδωσης. Όταν ένα μόριο νερού αφαιρείται από τη διαδικασία, το αμίδιο δημιουργείται από τα υπόλοιπα μέρη του καρβοξυλικού οξέος και της αμίνης.

Η σύνθεση αμιδίων από αμίνες και καρβοξυλικά οξέα είναι μια ουσιαστικά βιολογική διαδικασία. Μέσω του πολυμερισμού αμινοξέων (μοριακές αλυσίδες στις οποίες το καρβοξυλικό οξύ υποκαθίσταται επίσης με μια αμίνη), συντίθενται πρωτεΐνες.

Κατηγορίες αμιδίων

Πριν εξερευνήσετε ένα αμίδιο, θα πρέπει να κατανοήσετε τα βασικά σχετικά με το λεξιλόγιο, είτε πρόκειται για όνομα είτε για δομή. Σύμφωνα με την ονοματολογία τους, οι αμίνες εμπίπτουν σε τρεις κατηγορίες:πρωτοταγή αμίνη, δευτεροταγή αμίνη και τριτοταγή αμίνη. Οι διαφορές κατηγοριοποιούνται ανάλογα με τη θέση του ατόμου αζώτου σε σχέση με το άτομο άνθρακα σε μια αλυσίδα ενός μορίου. Ένα πρωτογενές αμίδιο μπορεί να προσδιοριστεί προσθέτοντας το επίθημα "αμίδιο" στο τέλος του "ic acid" ή "oic acid", αντίστοιχα.

Ο όρος "δευτερογενές αμίδιο" ενσωματώνει ένα Ν που σημαίνει ότι το άζωτο συνδέεται με μια αλκυλομάδα. Μια αλκυλομάδα είναι μια αλυσίδα υδρογονάνθρακα που περιέχει άτομα υδρογόνου και άνθρακα.

Αμίδιο λειτουργικής ομάδας

Η αναγνώριση και η αναγνώριση επιτυγχάνονται με τη χρήση λειτουργικών ομάδων αμιδίου σε περισσότερα γιγάντια μόρια. Παραδείγματα λειτουργικών ομάδων είναι τα αλκάνια, οι αλκοόλες και τα αμίδια. Μια ενεργή ομάδα καρβοξυλικού οξέος μπορεί να δημιουργήσει ένα αμίδιο, μια λειτουργική ομάδα με μια ομάδα καρβονυλίου και ένα άτομο αζώτου.

Μοριακό πλαίσιο αμιδίου

Για να κατανοήσουμε τη δομή του αμιδίου, είναι ζωτικής σημασίας να γνωρίζουμε ότι ένα μόριο αμιδίου πρέπει να έχει άτομο αζώτου. Στην ομάδα καρβονυλίου, δύο άτομα άνθρακα που συνδέονται με ένα άτομο οξυγόνου σχηματίζουν δύο διπλούς δεσμούς. Μια άλλη ομάδα αμίνης είναι αυτή στην οποία ένα μόνο άτομο αζώτου συνδέεται με ομάδες R. Είναι δυνατό να σκεφτούμε τις ομάδες R ως υποκαταστάτες σε δομές. Τέλος, ένας μόνο δεσμός χρησιμεύει επίσης ως η λειτουργική ομάδα που διακρίνει ένα αμίδιο.

Βασικό

Τα αμίδια, από την άλλη πλευρά, είναι αδύναμες βάσεις. Σε αντίθεση με το pKa του συζευγμένου οξέος μιας αμίνης, που είναι περίπου 9,5, αυτό του συζευγμένου οξέος ενός αμιδίου είναι περίπου 0,5. Κατά συνέπεια, στο νερό, τα αμίδια δεν παρουσιάζουν τόσο ξεχωριστή συμπεριφορά οξέος-βάσης. Η απουσία βασικότητας οφείλεται στο ότι το καρβονύλιο αφαιρεί ηλεκτρόνια από την αμίνη. Τα pKas των συζευγμένων οξέων των αμιδίων ποικίλλουν από 6 έως 10, καθιστώντας τα σημαντικά πιο ισχυρές βάσεις από τα καρβοξυλικά οξέα, τους εστέρες, τις αλδεΰδες και τις κετόνες.

Συμπέρασμα

Μεταξύ των πολλών διαφορετικών λειτουργικών ομάδων, τα αμίδια είναι ομάδες καρβονυλίου που συνδέονται με άζωτο, υδρογόνο ή και τα δύο με έναν μόνο δεσμό. Ο τύπος ομάδας ή αμιδίου είναι CO-NH.

Ένα μόριο αμιδίου πρέπει να έχει άτομο αζώτου. Σύμφωνα με την ονοματολογία τους, οι αμίνες εμπίπτουν σε τρεις κατηγορίες:πρωτοταγή αμίνη, δευτεροταγή αμίνη και τριτοταγή αμίνη. Οι διαφορές κατηγοριοποιούνται ανάλογα με τη θέση του ατόμου αζώτου σε σχέση με το άτομο άνθρακα σε μια αλυσίδα ενός μορίου. Ένα πρωτογενές αμίδιο μπορεί να προσδιοριστεί προσθέτοντας το επίθημα "αμίδιο" στο τέλος του "ic acid" ή "oic acid", αντίστοιχα.