Ποιες είναι οι δευτερεύουσες αλκοόλες οξειδώνονται;

Η οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό κετονών. Οι κετόνες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) που συνδέονται με δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλ. Η οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών συνήθως διεξάγεται χρησιμοποιώντας οξειδωτικά παράγοντες όπως το χρωμικό οξύ (H2CRO4), το υπερμαγγανικό κάλιο (KMNO4) ή το αντιδραστήριο Jones (CRO3 σε H2SO4).

Ο μηχανισμός αντίδρασης για την οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα:

1. Πρωτονίωση της υδροξυλομάδας της αλκοόλης από τον οξειδωτικό παράγοντα.

2. Νυοφιλική επίθεση του ατόμου οξυγόνου της υδροξυλομάδας στον οξειδωτικό παράγοντα.

3. Εξάλειψη του νερού για να σχηματίσει ένα ημι -νατ.

4. Πρωτονίωση του ημι -να σχηματίσει ένα κυκλικό ιόν οξονίου.

5. Νυοφιλική επίθεση του μορίου νερού στο κυκλικό ιόν οξονίου για να σχηματίσει μια κετόνη και να αναγεννηθεί ο οξειδωτικός παράγοντας.

Το συνολικό σχήμα αντίδρασης για την οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών σε κετόνες έχει ως εξής:

$$ r_2choh + [o] \ longrightarrow r_2c =o + h_2o $$

όπου [o] αντιπροσωπεύει τον οξειδωτικό παράγοντα.

Η οξείδωση των δευτερογενών αλκοολών είναι μια ευέλικτη αντίδραση που χρησιμοποιείται ευρέως στην οργανική σύνθεση για την παρασκευή κετονών. Οι κετόνες είναι σημαντικά ενδιάμεσα στη σύνθεση μιας ποικιλίας ενώσεων, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικών προϊόντων, των γεύσεων και των αρωμάτων.