Γιατί το μήκος του δεσμού C-CR είναι μικρότερο σε χλωριούχο βινύλιο από το χλωριούχο αιθυλεστέρα;
Στο χλωριούχο βινύλιο, το άτομο άνθρακα που συνδέεται με το άτομο χλωρίου (C1) υβριδοποιείται λόγω της παρουσίας του διπλού δεσμού. Ο υβριδισμός SP2 περιλαμβάνει την ανάμειξη ενός τροχιακού και δύο τροχιών, με αποτέλεσμα τρία ισοδύναμα υβριδικά τροχιακά διατεταγμένα σε τριγωνική επίπεδη γεωμετρία. Αυτά τα υβριδικά τροχιακά σχηματίζουν ισχυρούς δεσμούς Sigma με τα παρακείμενα άτομα, συμπεριλαμβανομένου του ατόμου χλωρίου.
Από την άλλη πλευρά, σε χλωριούχο αιθυλεστέρα, το άτομο άνθρακα που συνδέεται με το άτομο χλωρίου (C1) υβριδοποιείται. Ο υβριδισμός SP3 περιλαμβάνει την ανάμειξη ενός τροχιακού και τριών τροχιών, με αποτέλεσμα τέσσερα ισοδύναμα υβριδικά τροχιακά διατεταγμένα σε τετραεδρική γεωμετρία. Αυτά τα υβριδικά τροχιακά σχηματίζουν επίσης δεσμούς Sigma με τα παρακείμενα άτομα, συμπεριλαμβανομένου του ατόμου χλωρίου.
Η διαφορά στον υβριδισμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα επηρεάζει το μήκος του δεσμού C-C. Στο χλωριούχο βινυλίου, το υβριδισμένο άτομο άνθρακα SP2 έχει πιο συμπυκνωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων στην περιοχή όπου σχηματίζεται ο δεσμός σε σύγκριση με το υβριδισμένο άτομο άνθρακα SP3 σε χλωριούχο αιθυλεστέρα. Αυτή η αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων οδηγεί σε ισχυρότερη ηλεκτροστατική έλξη μεταξύ των ατόμων άνθρακα και χλωρίου, με αποτέλεσμα μικρότερο μήκος δεσμού C-C σε χλωριούχο βινύλιο.
Επιπλέον, η παρουσία του διπλού δεσμού σε χλωριούχο βινύλιο συμβάλλει στη μείωση του δεσμού C-CL. Ο διπλός δεσμός αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από τον δεσμό C-CL, καθιστώντας το άτομο χλωρίου περισσότερο ηλεκτροαρνητικό και ενισχύοντας την έλξη του προς το άτομο άνθρακα. Αυτό ενισχύει περαιτέρω τον δεσμό C-C και συμβάλλει στο μικρότερο μήκος του.
Συνοπτικά, το μικρότερο μήκος δεσμού C-CR σε χλωριούχο βινυλίου σε σύγκριση με το χλωριούχο αιθυλεστέρα είναι συνέπεια της υβριδοποίησης SP2 του ατόμου άνθρακα, της αυξημένης πυκνότητας ηλεκτρονίων και της επίδρασης του διπλού δεσμού.
