Γιατί το πρωτογενές αλκυλαλογονίδιο δεν συντάχθηκε χρησιμοποιώντας αντίδραση SN1;
* σταθερότητα Carbocation: Ο μηχανισμός SN1 περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου carbocation. Οι πρωτογενείς καρβαμίες είναι εξαιρετικά ασταθείς λόγω της έλλειψης ομάδων που δίνουν ηλεκτρονικά για τη σταθεροποίηση του θετικού φορτίου. Αναδιατάσσονται γρήγορα ή αντιδρούν με άλλους τρόπους, καθιστώντας δύσκολη τη δημιουργία ενός σταθερού καρβισμού που είναι απαραίτητη για μια αντίδραση SN1.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η παρουσία ογκώδεις ομάδες γύρω από τον άνθρακα που φέρει την ομάδα αποχώρησης σε ένα πρωτογενές αλκυλαλογονίδιο παρεμποδίζει την προσέγγιση του πυρηνόφιου. Αυτό το στερεοχημικό εμπόδιο καθιστά την αντίδραση SN1 ακόμη λιγότερο πιθανή.
Αντί για αντιδράσεις SN1, τα πρωτογενή αλκυλαλογονίδια συντίθενται κυρίως χρησιμοποιώντας αντιδράσεις SN2.
Οι αντιδράσεις SN2 ευνοούν τα πρωτογενή αλκυλαλογιά για τους ακόλουθους λόγους:
* Ο σχηματισμός Carbocation δεν απαιτείται: Οι αντιδράσεις SN2 προχωρούν μέσω ενός συντονισμένου μηχανισμού όπου ο πυρηνόφιος επιτίθεται στον άνθρακα ταυτόχρονα με την αναχώρηση της αποχώρησης. Αυτό αποφεύγει το σχηματισμό ασταθών καρβαφών.
* Λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο: Η επίθεση πίσω από το πυρηνόφιλο σε μια αντίδραση SN2 παρεμποδίζεται λιγότερο στα πρωτογενή αλκυλαλογιά, καθιστώντας το πιο ευνοϊκό.
Συνοπτικά: Τα πρωτογενή αλκυλαλογονίδια δεν είναι κατάλληλα υποστρώματα για αντιδράσεις SN1 λόγω της αστάθειας των πρωτογενών καρβαφών και της στερεοχημικής παρεμπόδισης. Συνεχίζονται ευκολότερα μέσω αντιδράσεων SN2.
