Γιατί η σύνθεση Williamsons δείχνει μηχανισμό SN2;
1. Ισχυρό πυρηνόφιλο: Το ιόν αλκοξειδίου (RO-) που χρησιμοποιείται στην αντίδραση είναι ένα πολύ ισχυρό πυρηνόφιλο. Έχει υψηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων και επιτίθεται εύκολα στο ηλεκτρόφιλο κέντρο άνθρακα του αλκυλαλογονιδίου.
2. Πρωτογενές ή δευτερογενές αλκυλαλογονίδιο: Η σύνθεση Williamson χρησιμοποιεί τυπικά πρωτογενή ή δευτερογενή αλκυλαλογιά. Αυτά τα υποστρώματα παρεμποδίζονται λιγότερο στερητικά, καθιστώντας τα πιο προσιτά για επίθεση πίσω από το πυρηνόφιλο, ένα καθοριστικό χαρακτηριστικό των αντιδράσεων SN2.
3. Πολικό απρότοχο διαλύτη:Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε έναν πολικό απροκτικό διαλύτη, όπως το διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) ή η ακετόνη. Αυτοί οι διαλύτες δεν διαλύουν έντονα το ιόν αλκοξειδίου, επιτρέποντάς του να παραμείνει ιδιαίτερα αντιδραστική και να ευνοεί τις αντιδράσεις SN2.
4. απουσία καλής ομάδας αποχώρησης: Η αντίδραση περιλαμβάνει τη μετατόπιση ενός ιόντος αλογονιδίου, μια καλή ομάδα αποχώρησης. Αυτό προάγει περαιτέρω τον μηχανισμό SN2.
Συνοπτικά: Ο συνδυασμός ενός ισχυρού πυρηνόφιου, ενός λιγότερο στερητικά παρεμποδισμένου αλκυλαλογονικού αλκυλοειδούς και ενός πολικού απροτικού διαλύτη ευνοεί τον μηχανισμό SN2 σε σύνθεση Williamson Ether.
Ακολουθεί μια κατανομή των βασικών σημείων:
* sn2 αντιδράσεις Συμμετέχετε ένα μόνο βήμα όπου ο πυρηνόφιος επιτίθεται στο ηλεκτρόφιλο από το πίσω μέρος, με αποτέλεσμα την αναστροφή της διαμόρφωσης στο ηλεκτρόφιλο κέντρο άνθρακα.
* sn1 αντιδράσεις , από την άλλη πλευρά, περιλαμβάνει μια διαδικασία δύο σταδίων όπου η ομάδα αποχώρησης αναχωρεί πρώτα για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο carbocation. Αυτό το ενδιάμεσο αντιδρά στη συνέχεια με το πυρηνόφιλο σε ένα ξεχωριστό βήμα.
Οι συνθήκες στη σύνθεση Williamson Ether είναι ειδικά προσαρμοσμένες για να ευνοήσουν τη διαδικασία SN2 ενός βήματος , με αποτέλεσμα το σχηματισμό του επιθυμητού αιθέρα.
