Στο NMR η τιμή του αλκυνυλίου πρωτονίου είναι μικρότερη από το OS αλλενυλ πρωτόνιο;
Στη φασματοσκοπία NMR, η χημική μετατόπιση (δ) ενός πρωτονίου αλκονυλίου είναι υψηλότερη από εκείνη ενός αλνυλίου πρωτονίου. Εδώ είναι γιατί:
* DeShielding: Η χημική μετατόπιση επηρεάζεται από την πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το πρωτόνιο.
* υβριδοποίηση: Τα υβριδοποιημένα άτομα άνθρακα SP σε αλκύνια είναι πιο ηλεκτροαρνητικά από τα υβριδοποιημένα άτομα άνθρακα SP2 σε αλκένια.
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Αυτή η υψηλότερη ηλεκτροαρνητικότητα στα αλκύνια οδηγεί σε χαμηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το πρωτόνιο αλκυνυλίου.
* Shift: Μια χαμηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων έχει ως αποτέλεσμα μια μετατόπιση downfield (υψηλότερη δ τιμή) σε NMR.
Συνοπτικά:
* αλκονυλ πρωτόνια (SP υβριδοποιημένο): Υψηλότερη χημική μετατόπιση (δ) λόγω χαμηλότερης πυκνότητας ηλεκτρονίων.
* αλκενυλ πρωτόνια (SP2 υβριδοποιημένο): Χαμηλότερη χημική μετατόπιση (δ) λόγω υψηλότερης πυκνότητας ηλεκτρονίων.
Ως εκ τούτου, η χημική μετατόπιση ενός πρωτονίου αλκυνυλίου θα βρεθεί συνήθως περαιτέρω προς τα κάτω (σε υψηλότερη τιμή δ) από ένα αλκενύλιο πρωτόνιο σε ένα φάσμα NMR.
