Ποιο είναι το νιτρικό ταχύτερο τολουόλιο ή φαινόλη;

Η φαινόλη είναι νιτροποιημένη ταχύτερη από το τολουόλιο.

Επεξήγηση:

* Ενεργοποίηση του αρωματικού δακτυλίου: Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στη φαινόλη είναι μια ομάδα ενεργοποιώντας έντονα, που σημαίνει ότι αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου. Αυτό καθιστά το δακτύλιο πιο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση, όπως η νιτροποίηση.

* σταθεροποίηση συντονισμού: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου στο φαινόλη μπορεί να απομακρυνθεί στον αρωματικό δακτύλιο, δημιουργώντας δομές συντονισμού. Αυτές οι δομές συντονισμού σταθεροποιούν την ενδιάμεση καρβόλα που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της νιτρίωσης, καθιστώντας την αντίδραση πιο ευνοϊκή.

Μηχανισμός νιτροποίησης:

Η νιτροποίηση περιλαμβάνει την ηλεκτροφιλική επίθεση ενός ιόντος νιτρόνιου (ΝΟ2+) στον αρωματικό δακτύλιο. Η ενεργοποιητική φύση της υδροξυλομάδας στην φαινόλη καθιστά τον δακτύλιο πιο πλούσιο σε ηλεκτρονικά, προσελκύοντας το ηλεκτρόφιλο πιο εύκολα.

σύγκριση με το τολουόλιο:

Το τολουόλιο έχει μια ομάδα μεθυλίου (-Ch3), η οποία είναι μια ασθενώς ενεργοποιητική ομάδα. Ενώ η ομάδα μεθυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του δακτυλίου, η επίδρασή της είναι πολύ λιγότερο έντονη από αυτή της υδροξυλομάδας στην φαινόλη.

Συμπέρασμα:

Λόγω της ισχυρής ενεργοποιητικής επίδρασης της σταθεροποίησης της ομάδας υδροξυλίου και της συντονισμού, η φαινόλη είναι νιτρών πολύ ταχύτερη από το τολουόλιο.