Ποια είναι η αντίδραση του χλωριούχου βενζοϋλίου με ανιλίνη;
αντιδραστήρια:
* χλωριούχο βενζοϋλ Ένα αντιδραστικό ακυλοχλωρίδιο.
* ανιλίνη (c₆h₅nh₂): Μια αρωματική αμίνη.
Προϊόντα:
* βενζανιλίδη (c₆h₅conhc₆h₅): Ένα αμίδιο που σχηματίζεται από την αντίδραση.
* Χλωρίδιο υδρογόνου (HCl): Ένα υποπροϊόν της αντίδρασης.
Μηχανισμός αντίδρασης:
1. Νυοφιλική επίθεση: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου της ανιλίνης επιτίθεται στον ηλεκτροφιλικό άνθρακα καρβονυλίου του χλωριούχου βενζοϋλίου. Αυτό σχηματίζει ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.
2. Μεταφορά πρωτονίων: Ένα πρωτόνιο από το άζωτο μεταφέρεται στο άτομο χλωρίου, δημιουργώντας ιόν χλωριούχου.
3. εξάλειψη: Τα φύλλα ιόντων χλωριούχου και το άζωτο επαναδιαμορφώνει τον διπλό δεσμό του με τον άνθρακα καρβονυλίου, οδηγώντας στο σχηματισμό του αμιδίου, βενζανιλιδίου.
Εξίσωση αντίδρασης:
`` `
C₆h₅cocl + c₆h₅nh₂ → c₆h₅conhc₆h₅ + hcl
`` `
Βασικά σημεία:
* Η αντίδραση απαιτεί μια βάση για την εξουδετέρωση του παραγόμενου HCl. Οι κοινές βάσεις που χρησιμοποιούνται περιλαμβάνουν πυριδίνη ή τριαιθυλαμίνη.
* Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε έναν απροκτικό διαλύτη, όπως το διχλωρομεθάνιο ή το τολουόλιο.
* Το βενζανιλίδιο είναι ένα κρυσταλλικό στερεό με σημείο τήξης 163 ° C.
Εφαρμογές:
* Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται για τη σύνθεση διαφόρων αμιδίων, οι οποίες έχουν εφαρμογές σε φαρμακευτικά προϊόντα, βαφές και πολυμερή.
* Η αντίδραση χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή πεπτιδικών δεσμών, τη θεμελιώδη σύνδεση σε πρωτεΐνες.
