Ποια είναι η αντίδραση της φαινόλης με βρώμιο;

Η αντίδραση της φαινόλης με βρώμιο είναι μια αντίδραση υποκατάστασης όπου ένα άτομο βρωμίου αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στο δακτύλιο βενζολίου. Ωστόσο, η αντίδραση προχωράει διαφορετικά ανάλογα με τις συνθήκες:

1. Παρουσία νερού:

* Αυτή η αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα βρωμίωση στις θέσεις ortho και para του δακτυλίου φαινόλης.

* Η αντίδραση είναι εξαιρετικά εξωθερμική , και A Λευκό ίζημα 2,4,6-τριτοφαινόλης σχηματίζεται.

* Αυτό οφείλεται στην ενεργοποιητική επίδραση της ομάδας υδροξυλίου (-ΟΗ) στον δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το ιδιαίτερα ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση με βρωμίρο.

Εξίσωση αντίδρασης:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

Μηχανισμός:

Ο μηχανισμός περιλαμβάνει ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση, όπου το μόριο βρωμίου πολωμένο από την υδροξυλομάδα, σχηματίζοντας ηλεκτρόφιλο (BR+). Αυτό το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο, με αποτέλεσμα την υποκατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου με βρώμιο.

2. Παρουσία μιας αδύναμης βάσης όπως το διττανθρακικό νάτριο (NAHCO3):

* Αυτή η κατάσταση οδηγεί στο σχηματισμό monobromophenol (2-βρωμοφαινόλη ή 4-βρωμοφαινόλη)

* Η αδύναμη βάση βοηθά στον έλεγχο της αντίδρασης και αποτρέπει την υπερβολική βρωμιά.

Εξίσωση αντίδρασης:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

Συνολικά, η αντίδραση της φαινόλης με βρώμιο είναι ένα σημαντικό παράδειγμα ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης και υπογραμμίζει την ενεργοποιητική επίδραση των ομάδων που καταδικάζουν τα ηλεκτρονικά στο δακτύλιο βενζολίου.