Πώς αντιδρά το χλωριούχο μεθυλίου με χλωριούχο αλουμινίου;
Ακολουθεί μια ανάλυση της αντίδρασης:
1. Σχηματισμός ενός carbocation: Το Alcl₃ δρα ως οξύ Lewis, αποδέχεται ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων από το άτομο χλωρίου σε μεθυλοχλωρίδιο. Αυτό αποδυναμώνει τον δεσμό C-CL, που οδηγεί στη διάσπαση και τον σχηματισμό ενός καρβισμού μεθυλίου (CH₃⁺).
2. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Η εξαιρετικά ηλεκτροφιλική καρβόλα μεθυλίου στη συνέχεια επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια αρωματικό δακτύλιο του υποστρώματος, σχηματίζοντας έναν νέο δεσμό άνθρακα άνθρακα.
3. Μεταφορά πρωτονίων: Στη συνέχεια μεταφέρεται ένα πρωτόνιο (H⁺) από τον αρωματικό δακτύλιο στο ανιόν Alcl₄⁻, αναγεννώντας τον καταλύτη Alcl₃ και σχηματίζοντας το τελικό αλκυλιωμένο προϊόν.
Συνολική αντίδραση:
`` `
Ch₃cl + alcl₃ + arh → arch₃ + hcl + alcl₃
`` `
Πού:
* Το ARH αντιπροσωπεύει το αρωματικό υπόστρωμα
* Το Arch₃ αντιπροσωπεύει το αλκυλιωμένο προϊόν
Παράγοντες που επηρεάζουν την αντίδραση:
* Φύση του αρωματικού δακτυλίου: Η αντιδραστικότητα του αρωματικού δακτυλίου μπορεί να επηρεαστεί από ομάδες που δίνουν ηλεκτρονίων ή ηλεκτρονίων.
* αλκυλαλογονίδιο: Η αντιδραστικότητα του αλκυλαλογονιδίου επηρεάζεται από τον τύπο αλογόνου και τη δομή της αλκυλομάδας.
* Συγκέντρωση καταλύτη: Η συγκέντρωση του alcl₃ επηρεάζει τον ρυθμό της αντίδρασης.
Εφαρμογές:
Η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel-Crafts χρησιμοποιείται ευρέως σε οργανική σύνθεση για την παρασκευή διαφόρων ενώσεων, συμπεριλαμβανομένων των φαρμακευτικών προϊόντων, των πολυμερών και των χρωστικών.
Σημείωση: Αυτή η αντίδραση μπορεί να οδηγήσει σε πολλαπλές αλκυλώσεις και είναι απαραίτητο να ελέγξουμε τις συνθήκες αντίδρασης για την επίτευξη του επιθυμητού προϊόντος.
