Ποια είναι η αντίδραση του ακετυλενίου με βρώμιο;

1. Αντίδραση προσθήκης (με υπερβολική βρωμίνη):

Όταν το ακετυλενίου αντιδρά με υπερβολική βρώμη, ένα Dibromination Εμφανίζεται η αντίδραση. Δύο μόρια βρωμίου προσθέτουν τον τριπλό δεσμό, σχηματίζοντας 1,1,2,2-τετραβρωμεθάνιο.

c 2 H 2 + 2BR 2 → BR 2 Chchbr 2

2. Μερική βρωμίωση (με περιορισμένο βρώμιο):

Εάν η αντίδραση διεξάγεται με περιορισμένη ποσότητα βρωμίου, μόνο ένα μόριο βρωμίου προσθέτει στον τριπλό δεσμό, με αποτέλεσμα τον σχηματισμό 1,2-διβρωμοαιθένης (επίσης γνωστό ως διβρωμίδιο ακετυλενίου).

c 2 H 2 + BR 2 → BRCH =CHBR

Μηχανισμός αντίδρασης:

Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού ηλεκτρόφιλης προσθήκης. Το μόριο βρωμίου είναι πολωμένο από τον τριπλό δεσμό ακετυλενίου, οδηγώντας σε ηλεκτροφιλική επίθεση βρώμιο στο άτομο άνθρακα. Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο ιόντος κυκλικού βρωμοντίου, το οποίο στη συνέχεια επιτίθεται από ένα άλλο ιόν βρωμιούχου, οδηγώντας στο τελικό προϊόν.

Σημείωση:

* Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε αδρανές διαλύτη όπως το τετραχλωρίδιο άνθρακα (CCL 4 ).

* Η αντίδραση είναι εξωθερμική και μπορεί να είναι βίαιη αν δεν ελέγχεται προσεκτικά.

* Τα προϊόντα της αντίδρασης είναι χρήσιμα ενδιάμεσα σε οργανική σύνθεση.