Ποιος είναι ο πιο πιθανός τόπος ιωδίου σε ένα πείραμα σαλικυλαμιδίου και γιατί;

Ο πιο πιθανός τόπος ιωδισμού σε ένα πείραμα σαλικυλαμιδίου είναι η φαινολική υδροξυλική ομάδα . Εδώ είναι γιατί:

* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση: Η ιωδίωση είναι μια ηλεκτρόφιλη αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Το άτομο ιωδίου, με τη μορφή i ₂ ή ICL, ενεργεί ως ηλεκτρόφιλο και επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο.

* Ενεργοποίηση με ομάδες don-donating ηλεκτρονίων: Οι ομάδες που δίνουν ηλεκτρονικά, όπως η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στο σαλικυλαμίδιο, ενεργοποιούν τον αρωματικό δακτύλιο προς την ηλεκτροφιλική επίθεση. Αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, καθιστώντας την πιο ευαίσθητη στην επίθεση από ηλεκτρόφιλους.

* ortho/para Διευθυντής: Η ομάδα υδροξυλίου είναι μια ομάδα κατεύθυνσης Ortho/Para. Αυτό σημαίνει ότι κατευθύνει το εισερχόμενο ηλεκτρόφιλο στις θέσεις Ortho (παρακείμενο) ή para (απέναντι) στον εαυτό του στο δαχτυλίδι.

* στερεοχημική εμπόδιο: Η ομάδα αμιδίου (-Conh 2 ) είναι σχετικά ογκώδες και θα εμπόδιζε στενά την ιωδοποίηση στην ορθογωνική θέση σε αυτό.

Ως εκ τούτου, η θέση Para σε σχέση με την ομάδα υδροξυλίου είναι η πιο πιθανή θέση για ιωδισμό σε σαλικυλαμίδιο.

Σημείωση: Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι ενδέχεται να υπάρχουν μικρές ποσότητες ιωδισμού σε άλλες θέσεις, αλλά η παρ. Θέση είναι η πιο κυρίαρχη θέση λόγω της συνδυασμένης επίδρασης των αποτελεσμάτων ενεργοποίησης και κατεύθυνσης.