Γιατί η μεθυλο αμίνη είναι μια ισχυρότερη βάση από την αμμωνία;
1. Εφέ Ηλεκτρονική δάση της ομάδας μεθυλίου:
* Η ομάδα μεθυλίου (CH₃) που συνδέεται με το άτομο αζώτου σε μεθυλο αμίνη είναι μια ομάδα που καταγράφει τα ηλεκτρόνια. Αυτό σημαίνει ότι ωθεί την πυκνότητα των ηλεκτρονίων προς το άτομο αζώτου, καθιστώντας το πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια.
* Η αυξημένη πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο καθιστά πιο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο (H⁺), ενισχύοντας έτσι τη βασικότητά του.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Η ομάδα του μεθυλίου έχει θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα (+I αποτέλεσμα). Αυτό σημαίνει ότι αντλεί πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο αζώτου, καθιστώντας το ελαφρώς λιγότερο ηλεκτροαρνητικό.
* Αυτή η μείωση της ηλεκτροαρνητικότητας καθιστά το άτομο αζώτου σε μεθυλο αμίνη πιο πιθανό να μοιράζεται το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων με ένα πρωτόνιο, αυξάνοντας έτσι τη βασικότητά της.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Στην αμμωνία, το μοναδικό ζευγάρι στο άζωτο είναι πιο εκτεθειμένο και εύκολα προσβάσιμο στα πρωτόνια.
* Σε μεθυλ. Αμίνη, η ομάδα μεθυλίου δημιουργεί κάποιο στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από το άτομο αζώτου. Ωστόσο, αυτό το φαινόμενο είναι σχετικά μικρό σε σύγκριση με τα ηλεκτρονικά και τα επαγωγικά αποτελέσματα.
Συνολικά, τα ηλεκτρόνια και τα επαγωγικά αποτελέσματα της ομάδας μεθυλίου ξεπερνούν σημαντικά το ελαφρύ στερεοχημικό εμπόδιο. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα η μεθυλική αμίνη να είναι μια ισχυρότερη βάση από την αμμωνία.
Σημείωση: Η βασικότητα των αμινών επηρεάζεται γενικά από παράγοντες όπως η ικανότητα που καταρρίπτει τα ηλεκτρόνια των υποκαταστάτη, το στερεοχημικό παρεμπόδιση και ο χρησιμοποιούμενος διαλύτης. Σε γενικές γραμμές, οι αλκυλικές αμίνες είναι ισχυρότερες βάσεις από την αμμωνία.
