Γιατί η αντίδραση μεταξύ ιωδίου και ακετόνης καταλυθεί;
Ο μηχανισμός
1. Πρωτονίωση ακετόνης: Η αντίδραση ξεκινά με την πρωτονίωση της ακετόνης με ιόν υδρογόνου. Αυτό σχηματίζει ένα enoly ion , που είναι ένα ανιόν σταθεροποιημένο με συντονισμό.
2. Νυοφιλική επίθεση: Το ιόν ενολικού είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο και επιτίθεται στο μόριο ιωδίου. Αυτό σχηματίζει ένα ιωδοακετόνη μόριο και ιόν ιωδιούχου (Ι-).
3. Το μόριο ιωδοακετόνης στη συνέχεια επανασυνδεθεί από ένα μόριο νερού, αναζωογονώντας το μόριο ακετόνης.
Γιατί χρειάζεται ένας καταλύτης;
* Χαμηλός ρυθμός αντίδρασης: Η άμεση αντίδραση μεταξύ ιωδίου και ακετόνης είναι πολύ αργή επειδή η ακετόνη είναι ένα αδύναμο πυρηνόφιλο.
* σχηματισμός ιόντων enoly: Η πρωτονίωση της ακετόνης σχηματίζει το ιόν ενολικού, το οποίο είναι ένα πολύ ισχυρότερο πυρηνόφιλο και μπορεί εύκολα να αντιδράσει με ιώδιο.
* μετατόπιση ισορροπίας: Η προσθήκη οξέος (Η+) μετατοπίζει την ισορροπία προς το σχηματισμό του ιόντος ενολικού, αυξάνοντας τον ρυθμό της αντίδρασης.
Συνοπτικά
Ο καταλύτης ιόντων υδρογόνου δρα ως δότος πρωτονίων και μειώνει την ενέργεια ενεργοποίησης για την αντίδραση. Αυτό κάνει την αντίδραση να προχωρά πολύ πιο γρήγορα.
