Τι αντιδραστήριο χρησιμοποιείτε για να μετατρέψετε την ανιλίνη σε χλωροβενζόλιο;

Δεν μπορείτε να μετατρέψετε απευθείας την ανιλίνη (C₆H₅NH₂) σε χλωροβενζόλιο (C₆H₅Cl) με ένα μόνο αντιδραστήριο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η αμινομάδα (-NH₂) είναι μια ισχυρή ομάδα ενεργοποίησης σε ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης, καθιστώντας δύσκολη την αντικατάστασή της με χλώριο.

Ακολουθεί μια κατανομή του προβλήματος και μια πιθανή λύση:

Το πρόβλημα:

* Άμεση χλωρίωση: Η άμεση χλωρίωση της ανιλίνης θα οδηγούσε σε πολλαπλές χλωρίωσης στις θέσεις Ortho και Para στην αμινομάδα λόγω της έντονης ενεργοποιητικής της φύσης.

* Άμεση αντικατάσταση: Η αντικατάσταση της ομάδας αμινοί απευθείας με χλώριο δεν αποτελεί απλή αντίδραση.

Λύση:Μια προσέγγιση πολλαπλών βημάτων

1. Diazotization: Αντιμετωπίστε την ανιλίνη με νιτρώδες οξύ (HNO₂) παρουσία ισχυρού οξέος (όπως HCl) σε χαμηλές θερμοκρασίες (0-5 ° C). Αυτή η αντίδραση σχηματίζει αλάτι διαζονίου:

`` `

C₆h₅nh₂ + hno₂ + hcl → [c₆h₅n₂⁺] cl⁻ + 2h₂o

`` `

2. Αντίδραση Sandmeyer: Το άλας διαζονίου στη συνέχεια αντιδρά με χλωριούχο χαλκό (CUCL) παρουσία υδροχλωρικού οξέος. Αυτό αντικαθιστά την ομάδα διαζονίου με χλώριο, αποδίδοντας χλωροβενζόλιο:

`` `

[C₆H₅N₂⁺] CL⁻ + CUCL + HCL → C₆H₅CL + N₂ + CUCL₂

`` `

Σημαντικές εκτιμήσεις:

* Τα άλατα διαζονίου είναι ασταθή: Πρέπει να προετοιμαστούν και να χρησιμοποιηθούν αμέσως.

* συνθήκες αντίδρασης: Η αντίδραση Sandmeyer απαιτεί συγκεκριμένες συνθήκες για βέλτιστη απόδοση.

* Εναλλακτικές μέθοδοι: Υπάρχουν και άλλες μέθοδοι για τη σύνθεση του χλωροβενζολίου, αλλά δεν είναι τόσο συνηθισμένες.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε περαιτέρω ερωτήσεις!