Ποιο είναι το θερμοδυναμικά σταθερό ισοβορνεόλη ή ισομερής borneol;
Επεξήγηση:
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ισοβορνεόλη έχει μια πιο στερητικά παρεμποδόμενη δομή λόγω της παρουσίας της υδροξυλομάδας (ΟΗ) στο άτομο άνθρακα του Bridgehead. Αυτό το στερικό στέλεχος το καθιστά λιγότερο σταθερό από το Borneol.
* δεσμός υδρογόνου: Το Borneol μπορεί να σχηματίσει ισχυρότερους δεσμούς υδρογόνου με τον εαυτό του και άλλα μόρια, επειδή η υδροξυλική ομάδα βρίσκεται σε πιο προσιτή θέση. Αυτή η διαμοριακή αλληλεπίδραση συμβάλλει στην υψηλότερη θερμοδυναμική σταθερότητα της.
* Πειραματικά στοιχεία: Πειραματικές μελέτες έχουν δείξει ότι το Borneol είναι το κύριο προϊόν στη μείωση της καμφοράς, υποδεικνύοντας ότι είναι το πιο σταθερό ισομερές.
Ως εκ τούτου, το Borneol είναι το θερμοδυναμικά πιο σταθερό ισομερές της Βορνεόλ και της ισοβορνεόλης.
