Αντίδραση βενζαμίδης με βρωμίρο και ΝαΟΗ;
Εδώ είναι τι συμβαίνει:
1. Το βρώμιο αντιδρά με βενζαμίδιο παρουσία ΝΑΟΗ για να σχηματίσει βενζαμίδιο Ν-βρωμο. Το άτομο βρωμίου αντικαθίσταται στο άζωτο της ομάδας αμιδίου.
2. αναδιάταξη βάσης: Η βενζαμίδη Ν-βρωμοντάτη στη συνέχεια αντιμετωπίζεται με υπερβολική ΝαΟΗ. Αυτή η ισχυρή βάση προάγει μια αντίδραση αναδιάταξης όπου το άτομο βρωμίου μεταναστεύει από το άζωτο στον άνθρακα δίπλα στην ομάδα καρβονυλίου. Αυτό το βήμα οδηγεί στο σχηματισμό ενός ενδιάμεσου ισοκυανικού.
3. υδρόλυση: Το ενδιάμεσο ισοκυανικό είναι ασταθές και υφίσταται εύκολα υδρόλυση παρουσία νερού. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό αμίνης και διοξειδίου του άνθρακα.
Συνολική αντίδραση:
Βενζαμίδιο + Br₂ + 4 NaOH → ανιλίνη + Na₂co₃ + 2 NABR + 2 H₂O
Μηχανισμός:
Ο μηχανισμός αυτής της αντίδρασης είναι πολύπλοκος και περιλαμβάνει διάφορα βήματα. Μπορείτε να βρείτε μια λεπτομερή εξήγηση του μηχανισμού σε πολλά εγχειρίδια οργανικής χημείας.
Βασικά σημεία:
* αποικοδόμηση Hofmann: Αυτή η αντίδραση είναι μια ευέλικτη μέθοδος για τη μετατροπή αμίδων σε πρωτογενείς αμίνες με ένα λιγότερο άτομο άνθρακα.
* συνθήκες αντίδρασης: Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε αλκαλικό μέσο (ΝΑΟΗ) και απαιτεί την παρουσία βρωμίου.
* Προϊόν: Το τελικό προϊόν είναι μια αμίνη με ένα λιγότερο άτομο άνθρακα από το αρχικό αμίδιο. Στην περίπτωση της βενζαμίδης, το προϊόν είναι ανιλίνη.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε μια πιο λεπτομερή κατανομή του μηχανισμού ή να έχετε οποιεσδήποτε άλλες ερωτήσεις!
