Γιατί το αλογόνο του χλωριούχου βινυλίου είναι αδρανές;

Το αλογόνο σε χλωριούχο βινύλιο (CH2 =CHCl) δεν είναι αδρανής. Είναι στην πραγματικότητα αρκετά αντιδραστικό και είναι ο λόγος για τον οποίο το χλωριούχο βινύλιο είναι ένα χρήσιμο υλικό εκκίνησης για πολλά πολυμερή. Εδώ είναι γιατί:

* πολικότητα: Ο δεσμός C-CR είναι πολικός λόγω της διαφοράς ηλεκτροαρνητικότητας μεταξύ του άνθρακα και του χλωρίου. Αυτό δημιουργεί ένα μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα και ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο χλώριο. Αυτό καθιστά το χλώριο ευαίσθητο στην επίθεση από πυρηνόφιλα.

* Allylic Position: Το χλώριο βρίσκεται στη θέση αλλυλικού, που σημαίνει ότι είναι δίπλα σε ένα διπλό δεσμό. Αυτό καθιστά το χλώριο πιο αντιδραστικό από ένα τυπικό αλκυλαλογονίδιο λόγω της απομάκρυνσης ηλεκτρονίων στον διπλό δεσμό.

* Αντιδραστικότητα στον πολυμερισμό: Η αντιδραστικότητα του χλωρίου σε χλωριούχο βινύλιο είναι απαραίτητη για τον πολυμερισμό. Αντιμετωπίζει εύκολα αντιδράσεις προσθήκης με άλλα μόρια χλωριούχου βινυλίου για να σχηματίσουν μακρές αλυσίδες πολυβινυλοχλωριδίου (PVC).

Ως εκ τούτου, η δήλωση ότι το αλογόνο στο χλωριούχο βινύλιο είναι αδρανές είναι λανθασμένη. Το άτομο χλωρίου είναι ζωτικής σημασίας για την αντιδραστικότητα και τον πολυμερισμό του χλωριούχου βινυλίου.