Γιατί η φαινόλη είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το αλειφατικό αλκοόλ;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ιόν φαινοξειδίου.
* Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, όπου το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται σε ολόκληρο το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η απομάκρυνση εξαπλώνει το φορτίο, καθιστώντας το ιόν πιο σταθερό.
2. Επαγωγική επίδραση του δακτυλίου βενζολίου:
* Ο δακτύλιος βενζολίου είναι ηλεκτρονικό-μείγμα λόγω της ηλεκτροαρνητικότητας των ατόμων άνθρακα. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου στο ιόν φαινοξειδίου, σταθεροποιώντας περαιτέρω το.
3. Υβριδοποίηση του ατόμου οξυγόνου:
* Το άτομο οξυγόνου στην φαινόλη είναι sp
* sp
4. Ισχυρότερες διαμοριακές αλληλεπιδράσεις:
* Οι φαινόλες μπορούν να σχηματίσουν ισχυρότερους δεσμούς υδρογόνου λόγω της μεγαλύτερης πυκνότητας ηλεκτρονίων γύρω από το άτομο οξυγόνου.
Συνολικά, αυτοί οι παράγοντες συμβάλλουν στη μεγαλύτερη οξύτητα της φαινόλης σε σύγκριση με τις αλειφατικές αλκοόλες. Η σταθεροποίηση του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου είναι ο πρωταρχικός παράγοντας που καθιστά τη φαινόλη ένα ισχυρότερο οξύ.
Σε αντίθεση:
* Οι αλειφατικές αλκοόλες δεν έχουν τη σταθεροποίηση συντονισμού που υπάρχει στις φαινόλες. Το ιόν αλκοξειδίου που σχηματίζεται με αποπρωτονίωση αλειφατικής αλκοόλης δεν έχει την ίδια απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου.
* Επιπλέον, οι ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με το οξυγόνο του αλκοόλ είναι η αποστολή ηλεκτρονίων, περαιτέρω αποσταθεροποιώντας το ιόν αλκοξειδίου.
Επομένως, η οξύτητα των αλειφατικών αλκοολών είναι σημαντικά ασθενέστερη από αυτή της φαινόλης.
