Τι συμβαίνει όταν το τολουόλιο αντιδρά με θειικό οξύ;

Η αντίδραση του τολουολίου με θειικό οξύ είναι ένα κλασικό παράδειγμα ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης . Αυτό οδηγεί κυρίως στο σχηματισμό σουλφονικού οξέος Toluene (Ρ-τολουενσεσουλφονικό οξύ, ή Ρ-ΤΣΑ). Ακολουθεί μια ανάλυση της αντίδρασης:

1. Πρωτονίωση θειικού οξέος:

Το θειικό οξύ, ένα ισχυρό οξύ, δωρίζει ένα πρωτόνιο (Η+) για να σχηματίσει το ηλεκτρόφιλο.

H2SO4 ⇌ H + + HSO4-

2. Σχηματισμός του ηλεκτροφίλου:

Το πρωτονιωμένο θειικό οξύ στη συνέχεια αντιδρά με το μόριο τολουολίου για να σχηματίσει ένα κατιόν τριαξειδίου του θείου (SO3) . Αυτό το κατιόν λειτουργεί ως ηλεκτρόφιλο, το οποίο προσελκύεται από τον πλούσιο σε ηλεκτρόνια αρωματικό δακτύλιο του τολουολίου.

H + + HSO4- + C7H8 → SO3 + H3O + + C7H7-

3. Ηλεκτροφιλική επίθεση:

Το ηλεκτρόφιλο SO3+ επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο του τολουολίου, σπάζοντας την αρωματικότητα και σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο carbocation. Αυτή η επίθεση εμφανίζεται στη θέση para (p-θέση) Λόγω της επίδρασης των ηλεκτρονίων της ομάδας μεθυλίου, η οποία σταθεροποιεί το ενδιάμεσο carbocation.

4. Αποπροστονία:

Το ενδιάμεσο carbocation αντιδρά με μια βάση (όπως το HSO4-) για να χάσει ένα πρωτόνιο, να αναγεννηθεί το αρωματικό σύστημα και να σχηματίσει p-toluenesulfonic οξύ.

Η αντίδραση μπορεί επίσης να εμφανιστεί στη θέση ortho (O-θέση) Σε μικρότερο βαθμό, οδηγώντας στο σχηματισμό Ο-τολουανεσουλφονικού οξέος.

Συνολική αντίδραση:

C7H8 + H2SO4 → C7H7SO3H + H2O

συνθήκες:

Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται σε αυξημένες θερμοκρασίες (περίπου 80-100 ° C) και με περίσσεια θειικού οξέος . Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη και η ισορροπία μπορεί να μετατοπιστεί προς το σχηματισμό προϊόντων αφαιρώντας το νερό καθώς σχηματίζεται.

χρησιμοποιεί:

Το Toluenesulfonic Acid είναι μια σημαντική οργανική ένωση με διάφορες εφαρμογές, όπως:

* Catalyst: Χρησιμοποιείται ως καταλύτης σε διάφορες οργανικές αντιδράσεις, όπως εστεροποίηση και αλκυλίωση.

* Σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων: Είναι πρόδρομος για διάφορα φαρμακευτικά προϊόντα και άλλα ωραία χημικά.

* Surfactant: Λειτουργεί ως επιφανειοδραστικό σε διάφορες βιομηχανικές εφαρμογές.

Σημείωση: Η αντίδραση του τολουολίου με θειικό οξύ μπορεί να είναι αρκετά περίπλοκη. Υπάρχουν άλλες πιθανές αντιδράσεις που μπορεί να εμφανιστούν υπό διαφορετικές συνθήκες, όπως η σουλφονίωση σε άλλες θέσεις, η διάσπαση του δακτυλίου και ακόμη και η οξείδωση. Το ακριβές αποτέλεσμα εξαρτάται από παράγοντες όπως η συγκέντρωση του οξέος, της θερμοκρασίας και του χρόνου αντίδρασης.