Πώς η ακετοφαινόνη αποδίδει 2-φαινυλ-2-βουτανόλη;

Η ακετοφαινόνη δεν μπορεί να μετατραπεί άμεσα σε 2-φαινυλ-2-βουτανόλη σε ένα μόνο βήμα. Ωστόσο, μπορεί να επιτευχθεί μέσω μιας διαδικασίας πολλαπλών σταδίων που περιλαμβάνει μια αντίδραση Grignard ακολουθούμενη από υδρόλυση. Εδώ είναι η κατανομή:

1. Αντίδραση Grignard:

* reactant: Ακετοφαινόνη (C6H5COCH3)

* αντιδραστήριο: Βρωμιούχο μαγνήσιο αιθυλεστέρα (CH3CH2MGBR) - αντιδραστήριο Grignard

Το αντιδραστήριο Grignard λειτουργεί ως πυρηνόφιλο, επιτίθεται στον ηλεκτρόφιλο καρβονυλικό άνθρακα ακετοφαινόνης. Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο αλκοξείδιο.

2. Υδρόλυση:

* reactant: Ενδιάμεσος αλκοξειδίου

* αντιδραστήριο: Αραιό ​​οξύ (π.χ., H3O+)

Το ενδιάμεσο αλκοξείδιο στη συνέχεια υδρολύεται με αραιό οξύ, το οποίο πρωτονώνει το άτομο οξυγόνου και οδηγεί στο σχηματισμό 2-φαινυλ-2-βουτανόλης.

Συνολική αντίδραση:

C6H5COCH3 + CH3CH2MGBR → [Ενδιάμεση] → 2-φαινυλ-2-βουτανόλη

Μηχανισμός:

1. Η ομάδα αιθυλεστέρα του αντιδραστηρίου Grignard προσθέτει στον άνθρακα καρβονυλίου της ακετοφαινόνης, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.

2. Το ενδιάμεσο στη συνέχεια υφίσταται πρωτονίωση από το όξινο διάλυμα, απελευθερώνοντας υδροξείδιο του μαγνησίου και σχηματίζοντας 2-φαινυλ-2-βουτανόλη.

Σημείωση: Αυτή η αντίδραση είναι ένα παράδειγμα μιας πυρηνόφιλης αντίδρασης προσθήκης, όπου το αντιδραστήριο Grignard δρα ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στην ηλεκτροφιλική ομάδα καρβονυλίου.