Γιατί οι φαινόλες είναι όξινες στη φύση;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου:
* Όταν μια φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει ένα φαινοξείδιο ιόν. Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό.
* Το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου μπορεί να απομακρυνθεί στον αρωματικό δακτύλιο μέσω του συντονισμού, διανέμοντας το φορτίο σε πολλαπλά άτομα. Αυτή η απομάκρυνση καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό από ένα απλό ιόν αλκοξειδίου.
2. Επαγωγική επίδραση του αρωματικού δακτυλίου:
* Η φύση του ηλεκτρονίου που εμποδίζει τον αρωματικό δακτύλιο τραβά ελαφρώς την πυκνότητα των ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο οξυγόνου. Αυτό κάνει το οξυγόνο πιο πιθανό να απελευθερώσει ένα πρωτόνιο.
3. Ομάδες ηλεκτρονίων-δάνευσης:
* Οι ομάδες που δίνουν ηλεκτρόνια στον αρωματικό δακτύλιο αυξάνουν την οξύτητα των φαινολών με περαιτέρω σταθεροποίηση του ιόντος φαινοξειδίου μέσω συντονισμού. Για παράδειγμα, ένας υποκατάστατο παρα-υδροξυ θα ενισχύσει την οξύτητα της φαινόλης.
4. Ομάδες ηλεκτρονίων-μελετών:
* Αντιστρόφως, οι ομάδες που εμπλέκονται με ηλεκτρονικά στρώματα στον αρωματικό δακτύλιο μειώνουν την οξύτητα των φαινολών. Αυτές οι ομάδες αποσταθεροποιούν το ιόν φαινοξειδίου με περαιτέρω απόσυρση πυκνότητας ηλεκτρονίων από το οξυγόνο.
5. Σύγκριση με αλκοόλες:
* Ενώ οι φαινόλες είναι όξινες, είναι ασθενέστερα οξέα από τα καρβοξυλικά οξέα. Ωστόσο, είναι πιο όξινες από τις απλές αλκοόλες. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η σταθεροποίηση του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου αντισταθμίζει την επίδραση του ηλεκτρονίου-δονητή της αλκυλομάδας σε αλκοόλες.
Συνολικά:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης συντονισμού, της επαγωγικής επίδρασης και της παρουσίας ομάδων που διατηρεί ηλεκτρονίων ή -ανάμειξης στον αρωματικό δακτύλιο καθορίζουν την οξύτητα των φαινολών.
