Τι είναι ο κανόνας CIP στη στερεοφωνική χημεία;
Ακολουθεί μια κατανομή των κανόνων CIP:
1. Προτεραιότητα ατομικού αριθμού:
* Το άτομο που συνδέεται απευθείας με το χειρόμορφο κέντρο με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό λαμβάνει την υψηλότερη προτεραιότητα (1).
* Για παράδειγμα, ένα άτομο άνθρακα (ατομικός αριθμός 6) έχει υψηλότερη προτεραιότητα από ένα άτομο υδρογόνου (ατομικός αριθμός 1).
2. Ισότοπα:
* Εάν δύο άτομα είναι ισότοπα, το βαρύτερο ισότοπο έχει υψηλότερη προτεραιότητα. Για παράδειγμα, το δευτέριο (d, ατομική μάζα 2) έχει υψηλότερη προτεραιότητα από το πρωτόνιο (Η, ατομική μάζα 1).
3. Πολλαπλά ομόλογα:
* Αντιμετωπίστε πολλούς δεσμούς σαν να ήταν μεμονωμένοι δεσμοί σε πολλαπλά άτομα . Για παράδειγμα, ένα άτομο άνθρακα με διπλό δεσμό με οξυγόνο αντιμετωπίζεται σαν να συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου.
4. Tiebreakers:
* Όταν δύο ομάδες έχουν τα ίδια άτομα που συνδέονται άμεσα με το χειρόμορφο κέντρο, πρέπει να δείτε τα άτομα που συνδέονται με αυτά τα άτομα , και ούτω καθεξής.
* Συνεχίστε την αλυσίδα μέχρι να βρείτε ένα σημείο διαφοράς.
* Για παράδειγμα, εάν δύο ομάδες έχουν και τα δύο άτομα άνθρακα που συνδέονται άμεσα με το χειρόμορφο κέντρο, συγκρίνετε τα άτομα που συνδέονται με αυτά τα άτομα άνθρακα.
5. Αντιστοίχιση διαμόρφωσης:
* Μόλις έχετε αναθέσει προτεραιότητες και στις τέσσερις ομάδες που συνδέονται με το χειρόμορφο κέντρο, απεικονίστε το μόριο με τη χαμηλότερη ομάδα προτεραιότητας που δείχνει μακριά από εσάς.
* Εάν η σειρά των υπόλοιπων ομάδων (1 έως 3) είναι δεξιόστροφα , το Chiral Center έχει εκχωρηθεί r (rectus) διαμόρφωση.
* Εάν η παραγγελία είναι αριστερόστροφα , έχει εκχωρηθεί s (Sinister) διαμόρφωση.
Παράδειγμα:
Εξετάστε το μόριο 2-βρωμοβουτάνιο:
1. Αντιστοιχίστε τις προτεραιότητες: Το βρώμιο (BR, ο υψηλότερος ατομικός αριθμός) λαμβάνει προτεραιότητα 1, ο άνθρακας (C) λαμβάνει προτεραιότητα 2 και τα δύο υδρογόνα (h) λαμβάνουν προτεραιότητες 3 και 4.
2. Οπτικοποίηση: Τοποθετήστε το μόριο με τη χαμηλότερη ομάδα προτεραιότητας (h) που δείχνει μακριά από εσάς.
3. Προσδιορίστε τη διαμόρφωση: Η σειρά των υπόλοιπων ομάδων (BR, C, H) είναι αριστερόστροφα. Επομένως, η διαμόρφωση είναι s .
Εφαρμογές των κανόνων CIP:
* Επενιοομερή ονομασία: Το σύστημα R/S χρησιμοποιείται για να ονομάσει εναντιομερή, τα οποία είναι μη επιταχυνόμενα εικόνες καθρέφτη μεταξύ τους.
* Πρόβλεψη αντιδράσεων: Η στερεοχημεία των μορίων μπορεί να επηρεάσει την αντιδραστικότητα τους και τα προϊόντα των χημικών αντιδράσεων.
* Κατανόηση βιολογικών συστημάτων: Πολλά βιολογικά μόρια είναι χειρόμορφα και η συγκεκριμένη διαμόρφωση τους μπορεί να είναι ζωτικής σημασίας για τη λειτουργία τους.
Οι κανόνες CIP αποτελούν θεμελιώδη έννοια στη στερεοχημεία, παρέχοντας μια συστηματική προσέγγιση για την εκχώρηση διαμορφώσεων και την κατανόηση των σχέσεων μεταξύ χειρόμορφων μορίων.
