Γιατί το HCl χρησιμοποιείται κατά την παρασκευή του μεθυλίου Μ νιτροβενζοϊκού;
Αντ 'αυτού, η τυπική σύνθεση του μεθυλίου Μ-νιτροβενζοϊκού περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα:
1. Το βενζοϊκό του μεθυλίου αντιδρά με ένα μίγμα νιτρίσματος (συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ και θειικό οξύ) για να εισαγάγει μια ομάδα νιτρο στη θέση του μετα -.
2. Απομόνωση και καθαρισμός: Το προκύπτον με μεθυλεστέρα Μ-νιτροβενζοϊκό είναι στη συνέχεια απομονωθεί και καθαρίζεται με τεχνικές όπως η κρυστάλλωση ή η χρωματογραφία.
Εδώ είναι γιατί το HCl δεν χρησιμοποιείται:
* οξύτητα: Το HCl είναι ένα ισχυρό οξύ, αλλά δεν είναι αρκετά ισχυρό για να διευκολύνει την αντίδραση νίτρωσης. Η αντίδραση νιτρώσεως απαιτεί ένα πολύ ισχυρότερο οξειδωτικό και ηλεκτρόφιλο αντιδραστήριο, το οποίο παρέχεται από το μίγμα νιτρικού οξέος/θειικού οξέος.
* Ηλεκτροφιλική επίθεση: Η αντίδραση νιτροποίησης προχωρά μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού αρωματικής υποκατάστασης. Το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+) που παράγεται στο μίγμα νιτρικού οξέος/θειικού οξέος δρα ως ηλεκτρόφιλο, επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο του βενζοϊκού μεθυλίου. Το HCl δεν είναι αρκετά ισχυρό ηλεκτρόφιλο για να συμμετάσχει σε αυτήν την αντίδραση.
* πλευρικές αντιδράσεις: Η χρήση του HCl θα μπορούσε να οδηγήσει σε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις όπως η υδρόλυση της ομάδας του εστέρα, η οποία θα εμπόδιζε το σχηματισμό του επιθυμητού προϊόντος.
Συνοπτικά , Το HCl δεν είναι κατάλληλο για την παρασκευή του μεθυλίου Μ-νιτροβενζοϊκού επειδή δεν διαθέτει την απαιτούμενη οξύτητα και ηλεκτροφιλική αντοχή και θα μπορούσε να προκαλέσει ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις. Η προτιμώμενη μέθοδος χρησιμοποιεί ένα μίγμα συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος και θειικού οξέος για την αποτελεσματική εκτέλεση της αντίδρασης νιτρώσεων.
