Ποιο είναι το πιο όξινο βουτανικό οξύ ή 3 μεθυλο οξύ;
Εδώ είναι η κατανομή:
* Βουτανοϊκό οξύ (CH3CH2CH2COOH) έχει PKA περίπου 4,82.
* 3-μεθυλοβουταϊκό οξύ (CH3CH (CH3) CH2COOH) έχει PKA περίπου 4,89.
Οι χαμηλότερες τιμές PKA υποδεικνύουν ισχυρότερα οξέα Επομένως, το butanoic Acid είναι ελαφρώς πιο όξινο από 3-μεθυλοβουταϊκό οξύ.
Γιατί είναι αυτό;
Η διαφορά στην οξύτητα προκύπτει από την επίδραση της δάνευσης ηλεκτρονίων της μεθυλομάδας σε 3-μεθυλοβουταϊκό οξύ.
* Ομάδες Ηλεκτρονικής-Δυστυχίας Όπως οι ομάδες μεθυλίου αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από την καρβοξυλική ομάδα (-COOH). Αυτό καθιστά πιο δύσκολο να απομακρυνθεί το όξινο υδρογόνο (Η+).
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά , από την άλλη πλευρά, θα έκανε την ομάδα καρβοξυλίου πιο θετική, καθιστώντας ευκολότερη την απώλεια του πρωτονίου και την αύξηση της οξύτητας.
Συνοπτικά:
Η ομάδα μεθυλίου σε 3-μεθυλοβουτανοϊκό οξύ καθιστά την καρβοξυλική ομάδα λιγότερο όξινο σε σύγκριση με το βουτανοϊκό οξύ.
