Γιατί το χλωροβενζόλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό από το χλωριούχο της Βραζιλίας;
χλωροβενζόλιο:
* σταθεροποίηση συντονισμού: Το άτομο χλωρίου σε χλωροβενζόλιο συνδέεται απευθείας με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό επιτρέπει την απομάκρυνση ηλεκτρονίων μέσω του συντονισμού. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού απλώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του ατόμου χλωρίου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να συμμετάσχει σε αντιδράσεις.
* Electron-Indrawing Effect: Το άτομο χλωρίου είναι ελαφρώς ηλεκτρονική-μελαγχολική λόγω της ηλεκτροαρνητικότητάς του. Αυτό μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο, καθιστώντας την λιγότερο πυρηνόφιλη και λιγότερο αντιδραστική προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
χλωριούχο βενζυλίου:
* Χωρίς σταθεροποίηση συντονισμού: Το άτομο χλωρίου σε βενζυλοχλωρίδιο συνδέεται με τον βενζυλικό άνθρακα (ο άνθρακας που συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου), όχι τον ίδιο τον δακτύλιο. Αυτό σημαίνει ότι δεν υπάρχει σταθεροποίηση συντονισμού του ατόμου χλωρίου.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το άτομο χλωρίου σε βενζυλοχλωρίδιο έχει επαγωγικό αποτέλεσμα, αποσύροντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων από τον βενζυλικό άνθρακα. Ωστόσο, αυτό το αποτέλεσμα είναι λιγότερο σημαντικό από το αποτέλεσμα συντονισμού στο χλωροβενζόλιο.
Η κατώτατη γραμμή:
Ο συνδυασμός της σταθεροποίησης συντονισμού και της επίδρασης των ηλεκτρονίων-απομάκρυνσης στο χλωροβενζόλιο το καθιστά σημαντικά λιγότερο αντιδραστικό προς την πυρηνόφιλη επίθεση σε σύγκριση με το βενζυλοχλωρίδιο. Το βενζυλο χλωριούχο, που στερείται σταθεροποίησης συντονισμού, είναι πιο αντιδραστικό προς τις αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης.
Παράδειγμα αντιδράσεων:
* Νουκλεόφιλη αρωματική υποκατάσταση (SNAR): Το χλωροβενζόλιο είναι πολύ δύσκολο να υποβληθεί σε αντιδράσεις SNAR, ενώ το βενζυλοχλωρίδιο υφίσταται εύκολα αντιδράσεις SNAR.
* πυρηνόφιλη αλειφατική υποκατάσταση (SN1/SN2): Το βενζυλοχλωρίδιο είναι πιο αντιδραστικό στις αντιδράσεις SN1 και SN2 λόγω της σχετικής ευκολίας σχηματισμού ενός καρβισμού στη βενζυλική θέση.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!
