Εξίσωση της αντίδρασης μεταξύ κυκλοεξένης με νερό βρωμίου και υπερμαγγανικό κάλιο;

Ακολουθεί μια ανάλυση των αντιδράσεων μεταξύ κυκλοεξένης και βρώμικου νερού και υπερμαγγανικού καλίου, μαζί με τις εξηγήσεις:

1. Αντίδραση με νερό βρωμίου (Br₂/h₂o)

* Μηχανισμός: Ηλεκτροφιλική προσθήκη

* Προϊόν: 1,2-διβρωμοκυκλοεξάνιο

* Εξίσωση:

`` `

C₆h₁₀ + br₂ → c₆h₁₀br₂

(κυκλοεξένιο) (βρωμίνη) (1,2-διβρωμοκυκλοεξάνιο)

`` `

* Επεξήγηση:

* Βρωμίνη (Br₂) σε νερό σχηματίζει ένα πολικό βρώμιο μόριο (Br⁺ Br⁻).

* Ο διπλός δεσμός στο κυκλοεξένιο δρα ως πυρηνόφιλο, επιτίθεται στο ηλεκτροφιλικό βρώμιο (BR⁺).

* Το ιόν βρωμιδίου (BR⁻) στη συνέχεια προσθέτει στο ενδιάμεσο carbocation, σχηματίζοντας το προϊόν.

2. Αντίδραση με υπερμαγγανικό κάλιο (kmno₄)

* συνθήκες: Κρύο, αραιωμένο και βασικό (συνήθως με NaOH)

* Μηχανισμός: Syn-υδροξυλίωση

* Προϊόν: cis-1,2-κυκλοεξανόλη

* Εξίσωση:

`` `

3 c₆h₁₀ + 2 kmno₄ + 4 h₂o → 3 c₆h₁₂o₂ + 2 mno₂ + 2 koh

(κυκλοεξένιο) (υπερμαγγανικό κάλιο) (CIS-1,2-κυκλοεξανόλη)

`` `

* Επεξήγηση:

* Το υπερμαγγανικό κάλιο (KMNO₄) σε βασικές συνθήκες δρα ως οξειδωτικός παράγοντας.

* Ο διπλός δεσμός σε κυκλοεξένιο οξειδώνεται σε μια διόλη (δύο ομάδες υδροξυλίου).

* Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ενδιάμεσου κυκλικού μαγγανικού εστέρα.

* Οι δύο ομάδες υδροξυλίου προστίθενται στην ίδια πλευρά του δακτυλίου, σχηματίζοντας το ισομερές cis.

Σημαντικές σημειώσεις:

* αντίδραση με συμπυκνωμένο ή ζεστό kmno₄: Υπό αυτές τις συνθήκες, η αντίδραση προχωράει περαιτέρω, διασπά τον διπλό δεσμό και σχηματίζοντας καρβοξυλικά οξέα.

* στερεοχημεία: Η προσθήκη βρωμίου δεν είναι στερεοειδική (μπορεί να παράγει τόσο cis όσο και trans ισομερή). Ωστόσο, η αντίδραση υπερμαγγανικού είναι εξαιρετικά στερεοειδές, παράγοντας μόνο το ισομερές cis.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις ή θέλετε πιο λεπτομερείς εξηγήσεις των μηχανισμών.