Γιατί το οξικό οξύ είναι πιο όξινο από τη φαινόλη;
1. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* οξικό οξύ: Το φαινόμενο της ομάδας καρβονυλίου (C =O) στο οξικό οξύ τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό Ο-Η, αποδυναμώνοντας το και καθιστώντας πιο εύκολα το πρωτόνιο (Η+). Αυτή η επίδραση ενισχύεται από την παρουσία δύο ατόμων ηλεκτροαρνητικού οξυγόνου στην καρβοξυλική ομάδα.
* φαινόλη: Ενώ ο δακτύλιος βενζολίου έχει επίσης ένα φαινόμενο που απομακρύνεται από ηλεκτρόνιο, είναι λιγότερο έντονο από την ομάδα καρβονυλίου. Αυτή η επίδραση αποδυναμώνεται περαιτέρω από τη σταθεροποίηση του δακτυλίου του βενζολίου, πράγμα που ωθεί στην πυκνότητα ηλεκτρονίων προς το άτομο οξυγόνου, καθιστώντας λιγότερο πιθανό να απελευθερώσει ένα πρωτόνιο.
2. Επίδραση συντονισμού:
* οξικό οξύ: Οι δομές συντονισμού του ιόντων οξικού άλατος (CH3COO-) σταθεροποιούν το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου, καθιστώντας τη διαδικασία αποπρωτονίας πιο ευνοϊκή.
* φαινόλη: Ενώ η φαινόλη παρουσιάζει επίσης συντονισμό, το αρνητικό φορτίο στο ιόν φαινοξειδίου (C6H5O-) απομακρύνεται πάνω από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το λιγότερο σταθερό σε σύγκριση με το οξικό ιόν. Αυτή η μειωμένη σταθερότητα καθιστά την αποπρωτονίωση της φαινόλης λιγότερο ευνοϊκή.
3. Υβριδισμός:
* οξικό οξύ: Το άτομο οξυγόνου στην καρβοξυλική ομάδα υβριδοποιείται, το οποίο οδηγεί σε μεγαλύτερη ηλεκτροαρνητικότητα και ισχυρότερη έλξη στα ηλεκτρόνια του δεσμού Ο-Η.
* φαινόλη: Το άτομο οξυγόνου στο φαινόλη είναι υβριδοποιημένο SP3, πράγμα που έχει ως αποτέλεσμα μια χαμηλότερη ηλεκτροαρνητικότητα και ένα ασθενέστερο έλξη στα ηλεκτρόνια δεσμού Ο-Η.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός της επαγωγικής επίδρασης, της σταθεροποίησης συντονισμού και των διαφορών υβριδισμού καθιστά το οξικό οξύ ένα ισχυρότερο οξύ από τη φαινόλη. Η καρβονυλική ομάδα σε οξικό οξύ παίζει καθοριστικό ρόλο στην ενίσχυση της οξύτητας, ενώ η σταθεροποίηση του συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου μειώνει στην πραγματικότητα την οξύτητα της φαινόλης.
