Τι αντιδρά με ένα αλκανό σε μια αντίδραση υποκατάστασης;
Τα πιο συνηθισμένα αντιδραστήρια σε αντιδράσεις υποκατάστασης αλκανίου είναι αλογόνα , ιδιαίτερα το χλώριο (CL₂) και το βρώμιο (Br₂), παρουσία φως ή θερμότητα .
Εδώ είναι γιατί:
* Τα αλογόνα είναι ηλεκτρόφιλα: Έχουν ισχυρή συγγένεια για τα ηλεκτρόνια και μπορούν να επιτεθούν στους πλούσιους σε ηλεκτρονικά C-H δεσμούς σε αλκάνια.
* Το φως ή η θερμότητα παρέχουν ενέργεια: Αυτή η ενέργεια απαιτείται για να σπάσει ο δεσμός αλογόνου-αλογόνου, δημιουργώντας ρίζες αλογόνου. Αυτές οι ριζοσπάστες είναι εξαιρετικά αντιδραστικές και μπορούν να ξεκινήσουν την αντίδραση υποκατάστασης.
Ο μηχανισμός αντίδρασης είναι μια αλυσιδωτή αντίδραση ελεύθερης ρίζας:
1. Το μόριο αλογόνου απορροφά την ενέργεια και σπάει σε δύο ρίζες αλογόνου.
2. διάδοση: Μια ρίζα αλογόνου αντιδρά με ένα μόριο αλκανίου, αφαιρώντας ένα άτομο υδρογόνου και σχηματίζοντας μια ρίζα αλκυλίου. Αυτή η ρίζα αλκυλίου αντιδρά στη συνέχεια με ένα μόριο αλογόνου, σχηματίζοντας αλογονωμένο αλκάνιο και άλλο ριζικό αλογόνου. Αυτή η διαδικασία συνεχίζεται σε αλυσιδωτή αντίδραση.
3. Τερματισμός: Δύο ριζοσπάστες συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα σταθερό μόριο, καταλήγοντας στην αλυσιδωτή αντίδραση.
Παράδειγμα:
Η αντίδραση του μεθανίου (CH₄) με χλώριο (CL₂) παρουσία φωτός παράγει χλωρομεθάνιο (CH₃CL) και υδροχλωρικό οξύ (HCl).
`` `
Ch₄ + cl₂ → ch₃cl + hcl
`` `
Άλλα πιθανά αντιδραστήρια σε αντιδράσεις υποκατάστασης αλκανίου:
* Άλλα ηλεκτρόφιλοι: Τα ισχυρά οξέα όπως το νιτρικό οξύ (HNO₃) μπορούν να αντιδράσουν με αλκάνια για να σχηματίσουν νιτροαλκάνια σε μια διαδικασία που ονομάζεται νιτροποίηση.
* οξυγόνο: Τα αλκάνια μπορούν να αντιδράσουν με οξυγόνο σε υψηλές θερμοκρασίες για να παράγουν διοξείδιο του άνθρακα και νερό σε αντίδραση καύσης. Ωστόσο, αυτό δεν είναι τεχνικά αντίδραση υποκατάστασης.
Είναι σημαντικό να σημειώσετε:
* Οι αντιδράσεις υποκατάστασης με αλκάνια είναι συνήθως πιο αργές και λιγότερο αποτελεσματικές σε σύγκριση με τις αντιδράσεις με άλλες οργανικές ενώσεις που περιέχουν λειτουργικές ομάδες.
* Η παρουσία πολλαπλών ατόμων υδρογόνου σε ένα μόριο αλκανίου μπορεί να οδηγήσει στον σχηματισμό διαφόρων προϊόντων ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης.
