Ποια είναι η αντίδραση των 3-εξενίου και BR2;

Μηχανισμός:

1. Ηλεκτροφιλική επίθεση: Ο διπλός δεσμός σε 3-εξένιο δρα ως πυρηνόφιλο. Το μόριο βρωμίου (BR 2 ) είναι πολωμένο από τον διπλό δεσμό, καθιστώντας ένα άτομο βρωμίου ελαφρώς ηλεκτρόφιλο (ανεπαρκή με ηλεκτρόνια). Αυτό το ηλεκτρόφιλο βρώμιο επιτίθεται στον διπλό δεσμό, σπάζοντας τον π -δεσμό.

2. Σχηματισμός Carbocation: Η επίθεση σχηματίζει ένα ενδιάμεσο carbocation, όπου το θετικό φορτίο βρίσκεται σε ένα από τα άτομα άνθρακα που ήταν αρχικά μέρος του διπλού δεσμού.

3. επίθεση βρωμιούχου: Το ιόν βρωμιδίου (BR-) στη συνέχεια επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας ένα νέο δεσμό άνθρακα-βρωμίνης και ολοκληρώνοντας την αντίδραση προσθήκης.

Προϊόν:

Το προϊόν της αντίδρασης είναι 3,4-διβρωμοεξάνιο . Δεδομένου ότι η αντίδραση δεν είναι στερεοειδική, και τα δύο εναντιομερή (R, R και S, S) σχηματίζονται ως ρακεμικό μίγμα.

Εξίσωση αντίδρασης:

Ch 3 Ch 2 Ch =chch 2 Ch 3 + BR 2 → ch 3 Ch 2 Ch (br) ch (br) ch 2 Ch 3

Βασικά σημεία:

* Αυτή η αντίδραση είναι στερεοφωνικό . Τα άτομα βρωμίου προσθέτουν σε αντίθετες πλευρές του διπλού δεσμού, με αποτέλεσμα ένα προϊόν κατά της προσθήκης.

* Η αντίδραση είναι εξαιρετικά regioselective . Τα άτομα βρωμίου προσθέτουν στους άνθρακες που ήταν αρχικά μέρος του διπλού δεσμού.

* Η αντίδραση είναι εξωθερμική . Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι ο σχηματισμός δύο νέων δεσμών C-BR απελευθερώνει περισσότερη ενέργεια από ό, τι απαιτείται για να σπάσει ο δεσμός π και ο δεσμός BR-BR.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!