Ποια είναι η πιο βασική πυριδίνη ή πυρρολιδίνη;
Επεξήγηση:
* Πυρρολιδίνη είναι μια κυκλική δευτερογενής αμίνη με ένα μοναδικό ζευγάρι ηλεκτρόνων στο άτομο αζώτου που είναι άμεσα διαθέσιμο για πρωτονίωση. Το άτομο αζώτου στην πυρρολιδίνη είναι υβριδοποιημένη SP3, γεγονός που καθιστά το μοναδικό ζευγάρι πιο προσιτό και επομένως πιο βασικό.
* Πυριδίνη είναι μια ετεροκυκλική αρωματική ένωση που περιέχει άτομο αζώτου μέσα στο δακτύλιο. Το άτομο αζώτου στην πυριδίνη υβριδοποιείται και το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων του είναι μέρος του αρωματικού συστήματος, καθιστώντας το λιγότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση. Επιπλέον, η επίδραση του ηλεκτρονίου που απομακρύνεται από τον αρωματικό δακτύλιο μειώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, μειώνοντας περαιτέρω τη βασικότητά του.
Συνοπτικά:
* Το άτομο αζώτου της πυρρολιδίνης υβριδοποιείται, καθιστώντας το μοναχικό ζεύγος πιο προσιτό.
* Το άτομο αζώτου της πυριδίνης είναι υβριδοποιημένο και το μοναδικό ζεύγος του είναι μέρος του αρωματικού συστήματος, καθιστώντας το λιγότερο διαθέσιμο.
* Η αρωματική φύση της πυριδίνης συμβάλλει επίσης στη μειωμένη βασικότητά της.
Ως εκ τούτου, η πυρρολιδίνη είναι μια ισχυρότερη βάση από την πυριδίνη.