Γιατί το Alkene αντιδρά kmno4;
1. Kmno₄ ως οξειδωτικός παράγοντας:
* Το KMNO₄ είναι ένας ισχυρός οξειδωτικός παράγοντας. Αποδέχεται εύκολα ηλεκτρόνια, προκαλώντας άλλα μόρια να χάσουν ηλεκτρόνια (να οξειδωθούν).
* Το μαγγάνιο στο KMNO₄ (στην κατάσταση οξείδωσης +7) μειώνεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, ενώ το αλκένιο οξειδώνεται.
2. Αντιδραστικότητα του διπλού δεσμού:
* Ο διπλός δεσμός στα αλκένια είναι πλούσια σε ηλεκτρόνια, που σημαίνει ότι έχει υψηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων. Αυτό καθιστά ευαίσθητο στην επίθεση από ηλεκτρόφιλα (είδη που αγαπούν τα ηλεκτρόνια).
* Το Kmno₄, με την όξινη ή ουδέτερη μορφή του, δρα ως ηλεκτρόφιλο.
3. Ο μηχανισμός αντίδρασης:
* Syn-υδροξυλίωση: Το KMNO₄ προσθέτει δύο ομάδες υδροξυλίου (ΟΗ) σε όλο τον διπλό δεσμό σε ένα μόνο βήμα. Αυτή η προσθήκη εμφανίζεται στην ίδια πλευρά του μορίου, με αποτέλεσμα τη διαμόρφωση * syn *.
* Οξειδωτική διάσπαση (υπό ισχυρές συνθήκες): Υπό αυστηρότερες συνθήκες (π.χ., ζεστό, συμπυκνωμένο kmno₄), ο διπλός δεσμός διασπάται, με αποτέλεσμα δύο ενώσεις καρβονυλίου (αλδεΰδες ή κετόνες).
4. Τύποι αντιδράσεων με αλκένια:
* κρύο, αραιωμένο, ουδέτερο ή ελαφρώς βασικό kmno₄: Αυτό έχει ως αποτέλεσμα * syn * διϋδροξυλίωση. Το αλκένιο οξειδώνεται σε ένα γειτονικό διόλιο (ένα μόριο με δύο ομάδες υδροξυλίου σε γειτονικούς άνθρακες).
* ζεστό, συμπυκνωμένο, όξινο kmno₄: Αυτό προκαλεί οξειδωτική διάσπαση, σπάζοντας τον διπλό δεσμό και σχηματίζοντας ενώσεις καρβονυλίου.
Παραδείγματα:
* αιθένιο (c₂h₄) + kmno₄ (κρύο, αραιώνεται) → αιθάνιο-1,2-διόλη (c₂h₆o₂)
* αιθένιο (C₂H₄) + kmno₄ (ζεστό, συμπυκνωμένο) → μυρμηκικό οξύ (HCOOH) + διοξείδιο του άνθρακα (CO₂)
Βασικά σημεία:
* Το Kmno₄ είναι ένα ευπροσάρμοστο αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται για τον εντοπισμό και την οξείδωση αλκενίων.
* Οι συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, συγκέντρωση, ρΗ) επηρεάζουν σημαντικά το αποτέλεσμα της αντίδρασης.
* Η αντίδραση με αλκένια είναι ένα κλασικό παράδειγμα αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής προσθήκης και οξείδωσης.
